6-hepten-1-yn-3-one | 1570041-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hepten-1-yn-3-one
• 英文别名: Hept-6-en-1-yn-3-one
• CAS: 1570041-53-0
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: FHLOJCCLLKFFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hepten-1-yn-3-one 、 1,1-diphenylsilacyclobutane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-(1,1-diphenyl-1,4,5,6-tetrahydrosilin-3-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  六元硅酮气味剂：青蒿素、β-Dynascone 和 Herbac 的 Si 类似物的合成和嗅觉表征

  摘要：

  Si-Artemone (4a)、Si-β-Dynascone (5a) 和 Si-Herbac 6a，它们是商业香料成分 Artemone (1)、β-Dynascone (2) 和 Herbac (3) 的 Si 类似物，分别是通过将末端炔烃插入硅杂环丁烷 7a 来方便地合成。感官表征结果表明，4a 和 6a 与 1 和 3 相比具有非常相似的气味特征，而 5a 相对于 2 具有完全不同的气味特征。在气味阈值方面，4a 略高于与其碳类似物 1 相比，6a 的效力低于其碳类似物 3，而 5a 的效力约为其碳类似物 2 的六分之一。

  DOI：

  10.1002/ejic.201402093
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-pentenamide 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到6-hepten-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔诺酮中对色胺的高度对映选择性串联迈克尔加成反应：马兜铃生物碱的简明合成

  摘要：

  利用手性N，N'-二氧化物Sc（OTf）3催化剂，开发了将对乙酰氨基酚类色胺衍生的高对映选择性串联迈克尔加成吲哚。该反应使对映体富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物的制备变得容易，这为单萜类吲哚生物碱的合成提供了新的策略。作为一个证明，兜兰生物碱[（-）-tubifoline，（-）-tubifolidine，（-）-dehydrotubifoline]的不对称合成在10-11个步骤中完成。

  DOI：

  10.1002/anie.201800567

文献信息

• 一种硅杂-β-王朝酮及其制备方法
  申请人：中国烟草总公司郑州烟草研究院

  公开号：CN103601752B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了式I所示的硅杂-β-王朝酮，也即1-(3-硅杂-3,3-二甲基环己-1-烯基)戊-4-烯-1-酮。该化合物是一种带有强烈菠萝香的香料化合物。本发明采用在钯催化作用下，端基炔烃对硅杂环丁烷的插入扩环反应，高产率制备该硅杂-β-王朝酮。该方法原料易得，适用范围广，分离产率高，实验设备及操作简单易行，便于工业化。