(S)-methyl 3-[3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate | 1414948-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-[3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-methoxy-3-methyl-5-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1414948-54-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: MOIMVQDOHYXOCA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-[3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 10% Pd/C 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 2-巯基乙醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 144.5h， 生成 (1R,3S)-2-chloroethyl 1-[(R)-1-amino-2-hydroxyethyl]-8-benzyloxy-3-(dimethoxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde 在 (+)-1,2-bis-[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene (1,5-cycloctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (S)-methyl 3-[3-(benzyloxy)-4-methoxy-5-methylphenyl]-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743 (Trabectedin)

  摘要：

  An alternative synthetic route to an intermediate in the synthesis of ecteinascidin 743 has been established by using a Pictet-Spengler reaction and a Friedel-Crafts type reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316579