6-methyl-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1391860-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-methyl-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-6-(2-methylprop-2-enyl)oxan-2-one
• CAS: 1391860-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GQECVVRQKMXPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5,7-dimethyloct-7-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 4-乙酰基丁酸乙酯 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6-methyl-6-(2-methylallyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用SmI 2 –H 2 O † ‡可使内酯的一般电子转移还原

  摘要：

  在此，我们描述了一种使用SmI 2选择性还原所有环大小和拓扑结构的内酯的电子转移的策略–高氧2和路易斯碱调节复合物的氧化还原性质。当前方案允许在温和的反应条件下和有用的化学选择性下，以优异的产率将内酯瞬时还原成相应的二醇。我们通过减少复杂的内酯和类似药物的敏感分子，证明了这种转化的广泛用途。还描述了顺序电子转移反应和氘代二醇的合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob00017b