(3-carboxy-2-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetic acid | 60410-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-carboxy-2-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetic acid
• 英文别名: (+/-)-3-Carboxymethyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure；(3-Carboxy-2-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-essigsaeure；3-(carboxymethyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 60410-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: ODBHQMJTULLYGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-carboxy-2-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetic acid 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 2-(2-allyl-6,6-dimethyl-cyclohexen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧strigol的四个立体异构体的不对称合成

  摘要：

  使用烯酮/烯酮-亚胺基环加成到烯烃中，研究了两种方法制备异烟酸酯内酯三环内酯骨架2。最后，报道了使用同手性烯酮-亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成反应，首次对5-脱氧雌三醇1的四个立体异构体进行对映选择性访问。使用C-2对称吡咯烷作为手性助剂，可以实现非常高的不对称控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.040
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-carbethoxy-2-cyclohexenone-2-acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3-carboxy-2-methyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧strigol的四个立体异构体的不对称合成

  摘要：

  使用烯酮/烯酮-亚胺基环加成到烯烃中，研究了两种方法制备异烟酸酯内酯三环内酯骨架2。最后，报道了使用同手性烯酮-亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成反应，首次对5-脱氧雌三醇1的四个立体异构体进行对映选择性访问。使用C-2对称吡咯烷作为手性助剂，可以实现非常高的不对称控制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.040

文献信息

• Buchta; Ungemach, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1552
  作者：Buchta、Ungemach

  DOI：——

  日期：——