1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one | 1205677-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one
• CAS: 1205677-39-9
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: UIFKBGMOKBIRIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one 在 劳森试剂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-ethynyl-6-methoxy-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  从Pyrazin-2（1H）-ones开始高效制备四取代吡嗪

  摘要：

  已经阐述了一种从吡嗪-2（1 H）-ones开始合成四取代吡嗪的有效方法。在整个方法中，微波辐射的功能化和有益作用的多样性已得到证明。 钯催化-铜催化-吡嗪-3,5-二氯吡嗪-2（1 H）-ones-微波-核苷

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289714
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(4-methoxybenzyl)-3,5-dichloro-6-methyl-pyrazine-2(1H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以98%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754

文献信息

• An Expeditious Route toward Pyrazine-Containing Nucleoside Analogues
  作者：Sachin G. Modha、Jalpa C. Trivedi、Vaibhav P. Mehta、Denis S. Ermolat’ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo102089h

  日期：2011.2.4

  An improved and convenient methodology for the synthesis of asymmetrically substituted pyrazines starting from 3,5-dichloropyrazin-2(1H)-ones has been elaborated. Several nucleoside analogues have been synthesized containing the pyrazine core as the organic base coupled with the sugar via a triazole linkage. The beneficial effect of microwave irradiation throughout the sequence has been demonstrated.