5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one | 723744-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-methoxy-6-methyl-1,2-dihydropyrazin-2-one；5-chloro-3-methoxy-6-methyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 723744-22-7
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: ANHPUFBAKXMHNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one 、 对甲苯腈 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.84h， 以69%的产率得到2-chloro-6-methoxy-3-methyl-5-(2-p-tolylethynyl)-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到5-chloro-3-methoxy-6-methylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Phosphonium Coupling of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo9024754

  日期：2010.2.5

  An expedient route for the synthesis of differently substituted 2(1H)-pyrazinones applying a microwave-assisted palladium-catalyzed phosphonium coupling procedure is reported. The method has also been successfully extended to some other tautomerizable heterocycles for efficient C−C cross-coupling.

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。