1-oxo-1-phenyl-9(Z)-octadecene | 188431-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-oxo-1-phenyl-9(Z)-octadecene
• 英文别名: Oleophenon；(Z)-1-phenyloctadec-9-en-1-one
• CAS: 188431-26-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O
• 分子量: 342.565
• InChiKey: GPANIRFWNWLUDQ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxo-1-phenyl-9(Z)-octadecene 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-1,1,1-trifluorooctadec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  C(sp3)−C 键断裂对羰基和未活化烯烃衍生物的三氟甲基化

  摘要：

  开发了通过可见光照射通过 σ C( sp 3 )−C 键功能化实现的铜介导的羰基类化合物和未活化烯烃的三氟甲基化。该协议的特点是模块化、条件温和且适用范围广——即使在后期功能化的背景下也是如此，因此提供了一种从易于获取的前体到有价值的 C( sp 3 )−CF 3 体系结构的补充方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202214633
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-十八碳-9-烯醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-oxo-1-phenyl-9(Z)-octadecene
  参考文献：
  名称：

  次碘酸盐催化酮与酰亚胺和唑的 α-C−N 氧化偶联

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过次碘酸盐催化酮与相应酰亚​​胺和唑的氧化 α-C−N 偶联直接合成 α-亚胺酮和 α-唑基酮的方法。在 18-crown-6 存在下使用碳酸铯等无机碱添加剂作为相转移催化剂对于诱导高反应性至关重要。对照实验表明，碱性添加剂不仅可能促进高周转次碘酸盐催化，而且还参与偶联配偶体的活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300716

文献信息

• One-pot synthesis of aldehydes or ketones from carboxylic acids via in situ generation of Weinreb amides using the Deoxo-Fluor reagent
  作者：Cyrous O. Kangani、David E. Kelley、Billy W. Day

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.121

  日期：2006.8

  A one-pot, high yield conversion of carboxylic acids to the corresponding aldehydes and ketones is described. The highlight of this methodology is the in situ generation of Weinreb amides with the Deoxo-Fluor reagent, which undergo nucleophilic reaction with DIBAL-H and Grignard reagents.

  描述了一锅高产率地将羧酸转化为相应的醛和酮。该方法的重点是用Deoxo-Fluor试剂原位生成Weinreb酰胺，该试剂与DIBAL-H和Grignard试剂进行亲核反应。
• Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050239785A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  构建了具有Ki低于200 pM和比相应的三氟甲基酮活性高102-103倍的脂肪酸酰胺酶（FAAH）的有效抑制剂。这些有效的抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长度的碳氢化合物连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20090270421A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂被构建出来，其活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长的烃链连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• US6462054B1
  申请人：——

  公开号：US6462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6891043B2
  申请人：——

  公开号：US6891043B2

  公开（公告）日：2005-05-10