(+/-)-5-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 147804-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: 5-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 147804-78-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: RGMSDGHWUWPUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 (1RS,2SR,7SR)-9,9-(ethylenedioxy)-10-oxa-3-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-5-ene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫对2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder加成反应和加向性加成反应的面选择性

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（23），5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（25）它们的乙缩醛24和26分别来自呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物（27）。的狄尔斯-阿德耳的增加26到乙炔二，以甲基丙炔，以Ñ苯基马来，以及丙烯酸甲酯是高度外型-面选择性，因为是甲基丙炔的环加成至烯酮23和25和乙炔二羧酸二甲酯制得乙二氧基二烯24。SO的cheletropic添加2到23 - 26只得到相应sulfolenes 57 - 60从所得的外型的semicyclic二烯的动力学和热力学控制的条件下，面取向攻击。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770326
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-5-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6

文献信息

• Total Synthesis of the Gastroprotective Substance AI-77-B and of Analogues
  作者：Jean-Marc Durgant、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19930760116

  日期：1993.2.10

  (3S)-3-[(1′S)-1′-amino-3′-methylbutyl]-3,4-dihydro-8-hydroxyisocoumarin hydrochloride ((−)-2); the resulting mixtures of diastereoisomeric amides were transformed and separated to give the gastroprotective substance AI-77-B((−)-1) and analogues.

  呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels - Alder加合物8转化为（甲基3-氯）-5- O-（3-氯苯甲酰基）-2，3-二脱氧-α-dl-阿拉伯糖基-六呋喃糖苷）糖醛酸（ （α）-18a）和（3-3-叠氮基5- O-（3-氯苯甲酰基_-2,3-二脱氧-α-dl-核糖-呋喃糖苷）尿酸（（α）-41a）。缩合为（3 S）-3-[（1 'S）-1'-氨基-3'-甲基丁基] -3,4-二氢-8-羟基异香豆素盐酸盐（（-）- 2）;得到的非对映异构体混合物酰胺被转化并分离得到胃保护物质AI-77- B（（-）-1）和类似物。
• Synthesis of <i>o</i> ‐Bis(3‐indolyl)arenes under Brønsted Acid Catalysis: Carbonyl Compounds as Sources of Aryl Groups
  作者：Rei Tokunaga、Takumi Okusa、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.202201340

  日期：——

  synthesizing o-bis(3-indolyl)arenes was developed by reacting indoles with 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and derivatives thereof having no aromatic ring. All 23 unknown o-bis(3-indolyl)arenes could be obtained using this method. Palladium catalysis is useful for enlarging the π-conjugated area of o-bis(3-indolyl)arenes, delivering aryl-, alkynyl-, and alkenyl-unit-installed o-bis(3-indolyl)arenes, and

  开发了一种由吲哚与7-氧杂双环[2.2.1]hept-5-en-2-one及其无芳环衍生物反应合成邻-双(3-吲哚基)芳烃的方法。所有 23 种未知的o -bis(3-indolyl)arenes 都可以使用这种方法获得。钯催化可用于扩大o -双（3-吲哚基）芳烃的 π- 共轭区域，提供芳基、炔基和烯基单元安装的o -双（3-吲哚基）芳烃和苯并 [ c ]吲哚[2,3- a ]咔唑类，衍生化可有效提高荧光量子产率。基于几项机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Control of the Regioselectivity in the Pauson−Khand Reaction of 7-Oxanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、M. Carmen Murcia、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo9903095

  日期：1999.10.1

  The regiochemistry of the Pauson-Khand reaction of 7-oxanorbornene derivatives can be influenced by a remote substituent at carbon C-2. Furthermore, a remarkable effect on the regiochemical outcome of this reaction was observed by halide substituents in the olefin carbons, which may be utilized as an element of control of regioselectivity.
• Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 3, S 869-881
  作者：Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Homochiral matching in the Diels-Alder cyclodimerization of 2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives
  作者：Lieven Meerpoel、Maria-Miranda Vrahami、Jacek Ancerewicz、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88176-6

  日期：1994.1

  Racemic 6-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, 5-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and their ethylene acetals undergo highly stereoselective Diels-Alder cyclodimerizations. The optically pure semicyclic dienes give the corresponding optically pure dimers with the same ease.

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。