((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid monoicosyl ester | 543691-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid monoicosyl ester
• CAS: 543691-26-5
• 化学式: C₄₇H₇₁O₇P
• 分子量: 779.05
• InChiKey: XHFIANDPIKMBLY-WETOXQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.39
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid monoicosyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived phostones by activation of γ-hydroxyphosphonic acids

  摘要：

  Treatment of carbohydrate-derived gamma-hydroxyphosphonic acids under usual acetylation conditions affords the corresponding phostones in good yield. The method could be used for the preparation of free phostones as well as alpha- and beta-phosphonomethylarabinose. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00240-5
• 作为产物：
  描述：

  ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 ((3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-phosphonic acid monoicosyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived phostones by activation of γ-hydroxyphosphonic acids

  摘要：

  Treatment of carbohydrate-derived gamma-hydroxyphosphonic acids under usual acetylation conditions affords the corresponding phostones in good yield. The method could be used for the preparation of free phostones as well as alpha- and beta-phosphonomethylarabinose. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00240-5