(3R,4R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-((S)-2-hydroxytridecyl)oxetan-2-one | 1339201-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-((S)-2-hydroxytridecyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-3-hex-5-ynyl-4-[(2S)-2-hydroxytridecyl]oxetan-2-one
• CAS: 1339201-57-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: QLBZUZWYBLRPKQ-PWRODBHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-L-isoleucine 、 (3R,4R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-((S)-2-hydroxytridecyl)oxetan-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到(2S)-(R)-1-[(2 R,3 R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl 2-formamido-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于Orlistat的天然产物探针的化学修饰和特定于细胞器的定位

  摘要：

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌

  DOI：

  10.1002/asia.201100306
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((S)-2-hydroxytridecyl)-3-(6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-yl)oxetan-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(3R,4R)-3-(hex-5-yn-1-yl)-4-((S)-2-hydroxytridecyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于Orlistat的天然产物探针的化学修饰和特定于细胞器的定位

  摘要：

  奥利司他（Orlistat），也称为四氢脂质他汀（THL），是FDA批准的抗肥胖药，具有潜在的抗癌活性。以前，我们基于类Orlistat探针（1a）用于大规模鉴定人肝细胞中奥利司他的未知细胞靶标。在本文中，我们报告了一系列扩展的Orlistat样化合物的化学合成和生物学评估，目的是进一步剖析和操纵Orlistat的潜在细胞靶标。为此，我们对活HepG2细胞中的这些化合物进行了基于蛋白质组的活动分析和大规模下拉/ LCMS分析，并成功地确定了Orlistat及其结构类似物的许多推定细胞靶标。通过定性评估针对17种奥利司他类似物的潜在蛋白质命中的光谱计数，我们获得了这些探针的共同和独特靶标。我们的结果表明，奥利司他的微妙结构修饰导致该药物的细胞效能和靶标分布均发生了显着变化。为了进一步提高Orlistat的细胞活性，我们成功地将成熟的AGT / SNAP标签技术应用于我们的细胞渗透性含苄基鸟嘌

  DOI：

  10.1002/asia.201100306