2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinoline | 24667-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinoline
• 英文别名: 2-(p-Chlorphenyl)-3-phenylchinolin
• CAS: 24667-98-9
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: QXSKDFWBSVFJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  希夫碱聚合物固定钌用于仲醇与 2-氨基-和 γ-氨基苯甲醇的高效催化交叉偶联生成喹啉和吡啶

  摘要：

  SNW-1 是一种希夫碱多孔聚合物，用三氯化钌浸渍，用于仲醇与 γ-氨基和 2-氨基苯甲醇的无受体脱氢偶联 (ADC)，生成吡啶和喹啉。这种多相催化剂在重复循环中表现出高催化效率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202400005

文献信息

• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• An Expanded EDA Complex Profile: Construction of Aza-arenes and Their Synthetic Application as Fluorescence Probes
  作者：Qun-Liang Zhang、Bing Sun、Guanchang Ji、Guizhen Zhang、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03720

  日期：2024.1.12