1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol | 31233-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: (±)-1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol；1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethan-1-ol
• CAS: 31233-66-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO
• mdl: MFCD12153471
• 分子量: 232.71
• InChiKey: ABRLOTURLDQJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.5-53.6 °C
• 沸点：
  145-148 °C(Press: 0.07-0.1 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol 在 sodium nitrate 、 水 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到对氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物催化仲醇的C（OH）-C键的有氧氧化裂解，生成酸。

  摘要：

  稳定的有机硝氧基自由基是氧化反应的重要催化剂类别，但其空间位阻，高成本，复杂的操作和分离步骤阻碍了它们的广泛应用。在此，显示出DMSO中的NO 2有效催化C（OH）-C键的需氧氧化裂解以形成羧基，并且NO 2通过硝酸盐的分解原位产生。在这种无过渡金属的体系中，没有任何添加剂，各种仲醇就可以以优异的收率选择性地转化为酸。初步结果还表明其可用于分解顽固性大分子木质素。详细研究表明，硝酸盐中的NO2促进了该反应，而NO2充当了串联氧化反应的氢受体和自由基引发剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201908788
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过硅酸双胍离子对对酰基硅烷进行对映选择性 1,2-阴离子重排

  摘要：

  报道了高度对映选择性双胍催化的酰基硅烷串联重排。通过在硅上添加氟化物来活化酰基硅烷以形成五配位阴离子硅酸盐中间体。然后硅酸盐经历烷基或芳基从硅原子迁移到相邻的羰基碳原子（1,2-阴离子重排），然后进行 [1,2]-布鲁克重排，以高产率提供具有优异对映选择性的仲醇（高达 95% ee）。α-甲硅烷基甲醇中间体的分离以及 DFT 计算表明，1,2-阴离子重排是通过双胍硅酸盐离子对发生的，这是立体确定步骤。然后通过随后的 [1,2]-布鲁克重排保留形成的手性中心而不发生反转。巴豆酰基硅烷顺利转化为高烯丙基线性巴豆醇，保留 E/Z 几何结构，未检测到支链醇。这清楚地表明 1,2-阴离子重排是通过三元而不是五元过渡态发生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13056

文献信息

• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• Methylene-Linked Bis-NHC Half-Sandwich Ruthenium Complexes: Binding of Small Molecules and Catalysis toward Ketone Transfer Hydrogenation
  作者：José Manuel Botubol-Ares、Safa Cordón-Ouahhabi、Zakaria Moutaoukil、Isidro G. Collado、Manuel Jiménez-Tenorio、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00045

  日期：2021.3.22

  isolation of the nitrosyl derivative [Cp*Ru(NO)(L)][BPh4]2 (5), which was structurally characterized. The allenylidene complex [Cp*Ru═C═C═CPh2(L)][BPh4] (10) was also obtained, and it was prepared by reaction of 2 with HC≡CC(OH)Ph2 and NaBPh4 in MeOH at 60 °C. Complexes 3, 4, and 6 are efficient catalyst precursors for the transfer hydrogenation of a broad range of ketones. The dihydrogen complex 6 has

  络合物[CP * RuCl（COD）]与L H 2 Cl 2（L =双（3-甲基咪唑-2-亚基））和LiBu n在四氢呋喃中于65°C反应，制得双卡宾衍生物[CP * RuCl （L）]（2）。与此NaBPh化合物反应4下二氮在MeOH，得到不稳定的一氧化二桥连络合物[的CP *茹（大号）} 2（μ-N 2）] [BPH 4 ] 2（4）。4中的二氮配体很容易被一系列供体分子取代，形成相应的阳离子络合物[CP * Ru（X）（L）] [BPh 4 ]（X ＝ MeCN 3，H 2 6，C 2 H 4 8a，CH 2 CHCOOMe 8b，CHPh 9）。尝试从MeNO 2 / EtOH溶液中重结晶4导致亚硝酰基衍生物[CP * Ru（NO）（L）] [BPh 4 ] 2（5）的分离。所述allenylidene复杂的[CP *Ru═C═C═CPh 2（大号）] [BPH 4 ]（10）也
• Donor–Acceptor Complex Enables Alkoxyl Radical Generation for Metal‐Free C(sp ³ )–C(sp ³ ) Cleavage and Allylation/Alkenylation
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Ruoyu Xu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201707171

  日期：2017.10.2

  The alkoxyl radical is an essential and prevalent reactive intermediate for chemical and biological studies. Here we report the first donor–acceptor complex‐enabled alkoxyl radical generation under metal‐free reaction conditions induced by visible light. Hantzsch ester forms the key donor–acceptor complex with N‐alkoxyl derivatives, which is elucidated by a series of spectrometry and mechanistic experiments

  烷氧基是化学和生物学研究必不可少的，普遍的反应性中间体。在这里，我们报告了在可见光诱导的无金属反应条件下，第一批供体-受体配合物使能的烷氧基自由基的产生。Hantzsch酯与N烷氧基衍生物形成了关键的供体-受体配合物，这一点已通过一系列光谱学和机理实验得以阐明。首次使用这种无光催化剂的方法对线性的伯，仲和叔烷氧基进行了选择性的C（sp 3）-C（sp 3）键裂解和烯丙基化/烯基化反应。
• Elimination reactions of 1,2-diaryl-1-chloroethanes promoted by sodium ethoxide in ethanol. The kinetic effects of α- and β-phenyl substituents
  作者：Enrico Baciocchi、Piero Perucci、Cesare Rol

  DOI：10.1039/p29750000329

  日期：——

  The kinetics of the elimination reactions of several substituted 1,2-diaryl-1-chloroethanes promoted by sodium ethoxide in ethanol have been studied. On the basis of the kinetic effects of β-phenyl substituents a ρ value of +2·26 has been calculated. This value is slightly less positive than that (+2·50) found in the corresponding elimination from substituted phenylethyl chlorides, thus showing that

  研究了乙醇钠促进乙醇中几种取代的1,2-二芳基-1-氯乙烷的消除反应动力学。根据β-苯基取代基的动力学效应，已计算出+ 2·26的ρ值。该值比从取代的苯乙基氯的相应消除中发现的（+ 2·50）略低，因此表明在消除反应中引入α-苯基基本上不会改变过渡态的碳负离子特性。 β-苯基活化的底物。对于α-苯基取代基观察到小的动力学效应。吸电子的α-苯基取代基可提高反应速率：β处于过渡状态。
• Silver catalyzed zinc Barbier reaction of benzylic halides in water
  作者：Lothar W. Bieber、Elisabeth C. Storch、Ivani Malvestiti、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02199-6

  日期：1998.12

  Benzylic chlorides react in aqueous dibasic potassium phosphate under silver catalysis with aromatic aldehydes in the presence of zinc dust to give 1,2-diaryl alcohols in moderate to good yields. Dimerization to bibenzyls and reduction of the halide are important side reactions. A wide range of substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes and of substituted benzylic chlorides can be used. Aliphatic

  在锌粉存在下，在银催化下，苄基氯化物在磷酸二氢钾水溶液中与芳族醛发生反应，以中等至良好的收率得到1,2-二芳基醇。二聚为联苄基和卤化物的还原是重要的副反应。可以使用多种取代的芳族和杂芳族醛以及取代的苄基氯。脂肪醛和酮是不反应的。讨论了金属表面两个SET的机理。