奥贝胆酸杂质8 | 863239-60-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 奥贝胆酸杂质8
• 英文名称: glycin-obeticholic acid conjugate
• 英文别名: Glyco-OCA；Glyco-obeticholic acid；2-[[(4R)-4-[(3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 863239-60-5
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₅
• 分子量: 477.685
• InChiKey: MTLPUOZJBFHNSO-FCWTVGIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶；甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Glyco-obeticholic acid 是牛磺酸的活性代谢物。Obeticholic Acid 是一种口服生物可利用的法尼样X受体 (FXR) 激动剂。

体外研究

Obeticholic acid is conjugated with glycine in the liver to form glycol-obeticholic acid, which is secreted into bile. Microorganisms in the ileum and colon can deconjugate glyco-obeticholic acid, converting it into the parent drug, which may then be reabsorbed or excreted in faeces.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 奥贝胆酸杂质8 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以13 mg的产率得到(4R)-N-[2-(benzenesulfonamido)-2-oxoethyl]-4-[(3R,5S,6R,7R,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BILE ACID ANALOGS AN FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] ANALOGUES D'ACIDE BILIAIRE D'AGONISTES DE FXR/TGR5 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中Ri、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rs和m的定义如本文所述，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗TGR5介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2016073767A1
• 作为产物：
  描述：

  奥贝胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 奥贝胆酸杂质8
  参考文献：
  名称：

  DEOXYCHOLIC ACID COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种脱氧胆酸化合物及其制药组合物，以及在制备治疗肝病药物方面的用途。脱氧胆酸化合物的结构如公式I所示，或其药学上可接受的盐。该化合物具有显著的肝靶向特性，能够降低循环系统中的药物浓度，同时提高疗效，从而减少毒性副作用。

  公开号：

  EP4011899A1

文献信息

• [EN] DEOXYCHOLIC ACID COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE DÉSOXYCHOLIQUE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS<br/>[ZH] 脱氧胆酸类化合物、药物组合物及其用途
  申请人：DU JESSICA XINYUN

  公开号：WO2021023100A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  一种脱氧胆酸类化合物及其药物组合物和它们在制备治疗肝脏疾病药物中的用途。所述脱氧胆酸类化合物的结构如式I所示，或其药学上可接受的盐。该类化合物具有显著的肝脏靶向特性，其在提高药效的同时，降低循环系统中的药物浓度，从而降低毒副作用。
• BILE ACID ANALOGS AS FXR/TGR5 AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160130297A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention relates to compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and m are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of use of these compounds for treating a TGR5 mediated disease or condition.