dimethyl 2-oxo-3-(pyrrolidin-1-ylimino)butylphosphonate | 1159015-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-3-(pyrrolidin-1-ylimino)butylphosphonate
• 英文别名: 1-dimethoxyphosphoryl-3-pyrrolidin-1-yliminobutan-2-one
• CAS: 1159015-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂O₄P
• 分子量: 262.246
• InChiKey: FEUBSTLNPHMNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 dimethyl 2-oxo-3-(pyrrolidin-1-ylimino)butylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,6,6-trifluoro-5-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylimino)hex-4-en-3-one 、 6,6,6-trifluoro-5-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylimino)hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  酸介导的5,5-二取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮的电环多米诺转化为二氢螺并茚并吡唑和二氢茚并二氮杂衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。

  DOI：

  10.1021/jo900270e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrrolidin-1-ylimino)propanoate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到dimethyl 2-oxo-3-(pyrrolidin-1-ylimino)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的5,5-二取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮的电环多米诺转化为二氢螺并茚并吡唑和二氢茚并二氮杂衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。

  DOI：

  10.1021/jo900270e