methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-allopyranoside | 1207732-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-allopyranoside
• CAS: 1207732-22-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: IXQWGAVVNQRNNI-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-allopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以49%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 calcium sulfate 、 mercury(I) oxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以4.84 g的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051