Boc-Phe-O-COO-isoBu | 60398-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-O-COO-isoBu
• CAS: 60398-40-5；67729-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: KKYMADBQSKHLDY-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-O-COO-isoBu 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-D-phenylalanyl-L-cysteinyl(Acm)-D-tryptophyl-L-leucyl-α-methylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dutta, Anand S; Cormley, James J; McLachlan, Peter F, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 101 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Boc-Phe-O-COO-isoBu
  参考文献：
  名称：

  使用苯二氮卓类肽模拟支架设计非肽类人缓激肽B2受体拮抗剂。

  摘要：

  缓激肽B2受体拮抗剂HOE 140（D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-Oic-Arg）已用作从头设计和少量合成的模板1,4-苯并二氮杂-2-酮骨架的非肽先导化合物。已发现其中两种化合物在人缓激肽B2受体上表现出8.9和9.2 microM的中等K（i）值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00015-3

文献信息

• Active site mapping of trypsin, thrombin and matriptase-2 by sulfamoyl benzamidines
  作者：Stefan Dosa、Marit Stirnberg、Verena Lülsdorff、Daniela Häußler、Eva Maurer、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.042

  日期：2012.11

  approach was performed with these inhibitors to scan the active site of the three target proteases. In particular, bisbenzamidines, able to interact with both the S1 and S3/S4 binding sites, showed notable affinity. In branched bisbenzamidines 66–73 containing a third hydrophobic residue, opposite effects of the stereochemistry on trypsin and thrombin inhibition were observed.

  苯甲idine部分是一种众所周知的精氨酸模拟物，已被引入多种配体中，包括胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的拟肽抑制剂。根据它们的主要底物特异性，苄am残基与此类酶的S1口袋底部的带负电荷的天冬氨酸相互作用。六个系列的苯甲脒衍生物（的1 - 73）的合成和评价作为两个原型丝氨酸蛋白酶的抑制剂，即，牛胰蛋白酶和人凝血酶。作为进一步的靶标，研究了人Matriptase-2（一种最近发现的II型跨膜丝氨酸蛋白酶）。Matriptase-2通过下调铁调素表达在铁稳态中代表了重要的调节蛋白酶。化合物1 –73个分子被设计为包含一个固定的氨磺酰基苯甲酰胺部分作为精氨酸模拟物和一个连接有连接子的附加亚结构，例如叔丁酯，羧酸盐或第二个苯甲idine官能团。用这些抑制剂进行了系统的作图方法，以扫描三种靶蛋白酶的活性位点。特别地，能够与S1和S3 / S4结合位点相互作用的双苯甲m显示出显着的亲和力。在支链bisbenzamidines
• Amino acids and peptides. XXII. Synthesis of substrates and inhibitors of human leukocyte cathepsin G.
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、NAOKI TENO、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.4794

  日期：——

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA is a good substrate for human leukocyte cathepsin G and χ-chymotrypsin but not for human leukocyte elastase (HLE). However, Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA inhibited not only cathepsin G and χ-chymotrypsin but also HLE (Ki values, 1.1, 0.94 and 0.16mM, respectively). The p-nitroanilide (pNA) moiety of Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA and Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA was substituted with p-benzoylaniline (BZA), p-acetylaniline (ACA), 4-benzylpiperidine (BPP) and 4-methylpiperidine (Pipe). The relationship between the structure and inhibitory effect on HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin was studied. Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA inhibited HLE, cathepsin G and χ-chymotrypsin with Ki values of 0.027, 0.1 and 0.01mM, respectively.

  Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA是一种适用于人白细胞组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的良好底物，但对于人白细胞弹性蛋白酶(HLE)则不是。然而，Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA不仅抑制了组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶，还抑制了HLE（其Ki值分别为1.1、0.94和0.16mM）。将Suc-Tyr-Leu-Phe-pNA和Suc-Tyr-D-Leu-D-Phe-pNA的p-硝基苯胺(pNA)部分替换为p-苯甲酰苯胺(BZA)、p-乙酰苯胺(ACA)、4-苄基哌啶(BPP)和4-甲基哌啶(Pipe)。研究了这些结构与对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制效应之间的关系。Suc-Tyr-Leu-Phe-BZA对HLE、组织蛋白酶G和χ-胰蛋白酶的抑制Ki值分别为0.027、0.1和0.01mM。
• Solution-phase synthesis of novel seven-membered cyclic dipeptides containing α- and β-amino acids
  作者：Erika Jiménez-González、C. Gabriela Ávila-Ortiz、Rodrigo González-Olvera、Jorge Vargas-Caporali、Georges Dewynter、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.050

  日期：2012.11

  for the preparation of seven-membered cyclic α,β-dipeptides is described. Following coupling of N-protected α-amino acids with N-substituted β-amino acid tert-butyl esters, that affords linear α,β-dipeptides, the protecting groups at the terminal functionalities were removed and the open-chain dipeptides were cyclized with phenylphosphonic dichloride, PhP(O)Cl2, to give the desired cyclic α,β-dipeptides

  描述了一种方便的合成方法，用于制备七元环状α，β-二肽。N-保护的α-氨基酸与N-取代的β-氨基酸叔丁酯偶联后，得到线性的α，β-二肽，末端官能团上的保护基被除去，开环二肽用苯基膦二氯化物PhP（O）Cl 2，以良好的收率得到所需的环状α，β-二肽。NMR研究，X射线衍射分析和DFT计算为这些环状二肽在溶液，固态和气相中所采用的构象提供了证据。
• Process for the preparation of ibodutant (MEN15596) and related intermediates
  申请人：Bonaccorsi Fabrizio

  公开号：US08431684B2

  公开（公告）日：2013-04-30

  This invention relates to a novel process for synthesizing the product ibodutant shown in the figure below, consisting of a small number of high-yield steps involving reagents and solvents with low environmental impact, characterized by the coupling of two portions, compounds (3) and (4), one of which (3) is synthesized by coupling of 6-methyl-2-benzo[b]thiophenecarboxylic acid (1) with 1-amino-alpha-alpha-cyclopentan carboxylic acid and subsequent cyclization with oxazolone, while the other, compound (4), is obtained from suitable highly selective functionalizations of 4-aminomethylpiperidine (2).

  这项发明涉及一种用于合成下图所示的产品ibodutant的新型工艺，包括少量高产率步骤，涉及具有低环境影响的试剂和溶剂，其特点是将两部分化合物（3）和（4）耦合在一起，其中一个（3）是通过将6-甲基-2-苯并[b]噻吩羧酸（1）与1-氨基-α-α-环戊烷羧酸偶联并随后与噁唑酮环化合成的，而另一个化合物（4）则是通过对4-氨甲基哌啶（2）进行适当高选择性的官能化获得的。
• PROCESS FOR PREPARING VAPREOTIDE
  申请人：Palle Acharyulu Venkata Raghavendra

  公开号：US20070111930A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  A solution phase process for preparing vapreotide, having the formula:

  制备vapreotide的溶液相过程，其化学式为：