tert-Butyl (2S,4R)-4-[(3-chloro-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy]-2-{[(1R,2S)-2-ethenyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1263814-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (2S,4R)-4-[(3-chloro-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy]-2-{[(1R,2S)-2-ethenyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,4R)-4-(3-chloro-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy-2-[[(1R,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1263814-67-0
• 化学式: C₂₇H₃₃ClN₄O₇
• 分子量: 561.035
• InChiKey: YGIGXCANLVGQLJ-WAFFBNGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2S,4R)-4-[(3-chloro-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy]-2-{[(1R,2S)-2-ethenyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 钾硼氢 、 二(三叔丁基膦)钯 、 詹氏催化剂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 苯磺酸 、 对苯醌 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 potassium;(3R,20R,24R,28S,34Z,36S,38R,41S)-9-methoxy-N-(1-methylcyclopropyl)sulfonyl-26,40,42-trioxo-4,25-dioxa-1,6,13,27,39-pentazaheptacyclo[26.13.1.13,41.05,14.07,12.020,24.036,38]tritetraconta-5,7(12),8,10,13,34-hexaene-38-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2-喹唑啉酮和双环化合物作为下一代丙型肝炎病毒NS3 / 4a蛋白酶抑制剂的新模板：发现MK-2748和MK-6325

  摘要：

  为了确定对多种基因型和临床相关突变病毒有效的丙型肝炎病毒（HCV）NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，基于发现MK‐5172期间的观察结果，研究了几个大环亚系列。含喹唑啉酮的大环化合物被认为是有前途的先导，口服给药后针对优异的交叉基因型和突变酶效力以及大鼠肝脏和血浆浓度的优化导致了MK-2748的发展。对包含稠合的18和15元环系统的一系列双大环的其他研究也针对相同的性质进行了优化，从而发现了MK-6325。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402558
• 作为产物：
  描述：

  格佐匹韦中间体2 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl (2S,4R)-4-[(3-chloro-7-methoxyquinoxalin-2-yl)oxy]-2-{[(1R,2S)-2-ethenyl-1-(ethoxycarbonyl)cyclopropyl]carbamoyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的合成双-大环HCV蛋白酶抑制剂MK-6325的分子内通过SP 2 - SP 3铃木-宫浦耦合和闭环复分解

  摘要：

  描述了复杂的稠合双大环HCV蛋白酶抑制剂MK-6325（1）的实际不对称合成。通过高产率和低催化剂负载的闭环复分解（RCM）的结合，通过分子内sp 2 – sp 3 Suzuki–Miyaura交叉偶联形成15元大环，以附加18元大环，从而获得了多公斤级的数据。已经实现了MK-6325（1）独特且具有挑战性的体系结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00418