1-chloro-2-(2-phenylallyl)benzene | 1231245-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(2-phenylallyl)benzene
• CAS: 1231245-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: DTURFYFLEVWHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-phenylallyl)benzene 在 双氧水 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-溴-1-苯基-2-(甲苯-4-磺酰基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 2-氯苯基硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-chloro-2-(2-phenylallyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water

  摘要：

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra47813k