1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propen-3-ol | 136172-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propen-3-ol
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 136172-67-3
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: CYANDVPJFVFVDI-XZOMMTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propen-3-ol 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 borane-d3 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-1(S)-deuteriopropane-2,3-(2S)-diol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 6. Conformational similarity of glycosides and corresponding C-glycosides

  摘要：

  The conformation of the alpha-(axial)-C-glycosides 1-3 and the beta-(equatorial)-C-glycosides 4-6 were studied by H-1 NMR. Their preferred solution conformation was found to match that of the corresponding parent glycosides. The study of 2-deoxy compounds 13-16 shows that the preference is due primarily to gauche interactions around the glycosidic bond. Solvent studies indicate that electrostatic interactions and hydrogen bonds do not significantly alter the overall conformation. Temperature studies suggest that these compounds exist as an equilibrium mixture of conformers.

  DOI：

  10.1021/jo00022a038
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]prop-2-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(2,3,4,6-O-tetrabenzyl-β-D-glucopyranosyl)-1-propen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of 3-Hydroxy-4-(β-glucopyranosyl) Benzoate: A New Route to β-C-Aryl Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3165