3-oct-1-ynylcyclohex-2-enol | 1335129-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oct-1-ynylcyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-Oct-1-ynylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1335129-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZVVOCRZNRJEGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oct-1-ynylcyclohex-2-enol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 4-methyl-N-(3-(oct-1-yn-1-yl)cyclohex-2-en-1-yl)-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联的卤化铁促进的N-C移位-Aza-Prins环化序列，由环状N-2-En-4-炔基N-1-炔酰胺和N炔丙基N-1-炔酰胺合成卤代环烯胺

  摘要：

  氯化铁（III）促进了环状N -2-en-4-炔基-N -1-炔酰胺的便捷高效的N-C烯丙基位移氮杂-Prins环化序列，生成了含氯桥联双环烯胺在数分钟内即可获得高产量。该反应涉及通过Fe（III）介导的N至C烯丙基重排，前所未有地形成酮亚胺，然后进行aza-Prins环化。该序列也可用于使用溴化Fe（III）和N-炔丙基-N -1-乙酰胺生成溴化环丁胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801469
• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己-2-烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-oct-1-ynylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过串联的卤化铁促进的N-C移位-Aza-Prins环化序列，由环状N-2-En-4-炔基N-1-炔酰胺和N炔丙基N-1-炔酰胺合成卤代环烯胺

  摘要：

  氯化铁（III）促进了环状N -2-en-4-炔基-N -1-炔酰胺的便捷高效的N-C烯丙基位移氮杂-Prins环化序列，生成了含氯桥联双环烯胺在数分钟内即可获得高产量。该反应涉及通过Fe（III）介导的N至C烯丙基重排，前所未有地形成酮亚胺，然后进行aza-Prins环化。该序列也可用于使用溴化Fe（III）和N-炔丙基-N -1-乙酰胺生成溴化环丁胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801469

文献信息

• Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Samantha Voth、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo201540p

  日期：2011.10.21

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.