(R)-3-iodo-N-Boc-alanine ethyl ester | 455264-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-iodo-N-Boc-alanine ethyl ester
• 英文别名: Boc-3-iodo-L-alanine ethyl ester；(R)-Boc-Ala(I)-OEt；n-Boc-3-iodo-l-alanine ethyl ester；ethyl (2R)-3-iodo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 455264-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₈INO₄
• 分子量: 343.162
• InChiKey: POBZRNDVBGJMTK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-iodo-N-Boc-alanine ethyl ester 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN116874485

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(R)-3-iodo-N-Boc-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cesium (Z)-2-Carbomethoxyethenethiolate: 一种用于制备 (Z)-2-Carbomethoxyethenyl Thioethers 的试剂，包括选定的半胱氨酸和同型半胱氨酸衍生物

  摘要：

  作为规避硫醇与丙炔酸烷基酯的标准且有时令人不安的共轭加成反应的一种手段，引入了一种新试剂，即 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。碳酸铯介导的 (Z)-2- 碳甲氧基乙硫醚乙酸酯在低温下的甲醇分解产生溶液中的 (Z)-2-碳甲氧基乙硫醇铯。对于碱不敏感和溶剂分解稳定的亲电试剂，可以通过直接引入亲电试剂来实现有效的取代。条件适合于对碱敏感的半胱氨酸衍生物，并且使用 DMF 作为共溶剂允许以高对映体纯度 (>99:1 er) 和良好的 Z/E 分离 (Z)-2-碳甲氧基乙烯基半胱氨酸硫醚比率。没有碳取代反应的证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801025

文献信息

• (S)-2-叔丁氧羰基氨基-3-(4-氨甲酰基-2,6- 二甲基苯基)丙酸制备方法
  申请人：尚科生物医药（上海）有限公司

  公开号：CN107129444B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明公开了一种高纯度(S)‑2‑叔丁氧羰基氨基‑3‑(4‑氨甲酰基‑2,6‑二甲基苯基)丙酸(I)及其可药用盐的制备方法，该方法以(R)‑3‑碘代‑N‑Boc‑丙氨酸酯为原料经两步合成化合物(S)‑2,6‑二甲基‑4‑氨甲羰基‑N‑Boc‑苯丙氨酸酯(V)；化合物(V)依次经脱Boc、萃取纯化和上Boc步骤得到高纯度的化合物(V)；后者在碱性条件下进行水解得到化合物I，纯度>99％。与现有技术相比，本发明通过脱Boc、萃取纯化、上Boc步骤使化合物V得以纯化，这就使其后续水解过程中几乎无副产物生成，大大提高化合物I的收率和纯度，具有良好的应用价值。
• 一种立他司特中间体的制备方法
  申请人：上海皓元医药股份有限公司

  公开号：CN111471003B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一种立他司特中间体的制备方法，通过如下式方法实施，本发明合成路线短，操作简便，收率高，安全性好，适合工业化生产。该方法使化合物II在有机溶剂中与金属锌反应，生成有机锌试剂，化合物I与所述有机锌试剂、钯试剂、磷配体发生偶联反应，得到化合物III，化合物III脱去Boc保护基得到化合物IV。其中R1、R2基团分别独立地选自甲基、乙基、乙烯基、正丙基、异丙基、丙烯基、丙炔基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、丁烯基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、正己基、环已基、苯基和苄基。
• Phenylalanine Enamide Derivatives
  申请人：Brand Stephen

  公开号：US20070167483A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-基团，其中：Ar1是可选的取代芳香族或杂芳族基团；L2是共价键或连接原子或基团；Ar2是可选的取代芳烃或杂芳烃基团；Alk是链，在其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物同分异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N（R2）-基团，其中：Rx，Ry和Rz可相同或不同，分别是氢原子或可选的取代基团；或Rz是先前定义的原子或基团，而Rx和Ry结合在一起形成可选的取代螺环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及其盐，溶剂化合物，水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不适当生长或迁移的疾病。