methyl β-L-diginopyranoside | 67968-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-L-diginopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-4,6-dimethoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 67968-34-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: WHDBCFVBMDLPAF-DKXJUACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-L-diginopyranoside 在 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 2,6-dideoxy-3-O-methyl-4-O-acetyl-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  合成-2-脱氧二糖的温和一般方法：由D-葡萄糖合成L-油烯基-L-油酸

  摘要：

  对于α-2-脱氧二糖的立体选择性合成一种温和，一般方法描述了使用2-脱氧-2-吡啶基1-硫代糖苷4，7，8为糖基供体和甲基碘作为活化剂。因此，从D-葡萄糖开始合成阿维菌素家族的二糖6成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80712-7
• 作为产物：
  描述：

  L-diginose 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl β-L-diginopyranoside
  参考文献：
  名称：

  虎尾草科植物LVII 1的组成研究：六种糖苷的结构，即野生苷c1n，c2n，c3n，c1g，c2g和c3g，其糖链中含有一对光学异构糖

  摘要：

  六个命名wilfoside C3N（新甙升），C1N（2），C2N（3），C3G（4），C1G（5）和C2G（6）从分离牛心wilfordi昂斯莱（萝藦科）和它们的结构进行了推导出的化学和光谱证据的基础。这是相当不寻常的是2，3，5和6包括在每个糖链既d-cymarose和L-cymarose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96411-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-linked 2-deoxysaccharides and furanosaccharides by use of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thio pyrano- and furanosides as donors and methyl iodide as an activator
  作者：Hari Babu Mereyala、Vinayak R Kulkarni、D Ravi、GVM Sharma、B Venkateswara Rao、G Bapu Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89016-5

  日期：——

  A practical and highly stereoselective glycosidation methodology is described, where anomeric mixture of 2-deoxy 2-pyridyl-1-thiopyranoside donors (1–3, 27) have been coupled with several sugar alcohols (4–8,29,31) on activation by methyl iodide to obtain axially linked 2-deoxysaccharides (9–17,30,32,33). Application of this method for the synthesis of disaccharide fragment 28 of avermectin is also

  一种实用的和高立体选择性糖苷化的方法进行了说明，其中2-脱氧-2-吡啶基-1- thiopyranoside供体（的端基异构混合物1-3，27）已经被加上几个糖醇（4-8,29,31）上激活通过甲基碘获得轴向连接的2-脱氧糖（9–17,30,32,33）。还描述了该方法在合成阿维菌素的二糖片段28中的应用。通过使用2-吡啶基-1-硫呋喃糖苷（34-36）作为供体来制备α-连接的呋喃糖苷（42-51），也显示了该方法的实用性。
• Tsukamoto, Sachiko; Kaneko, Koh; Hayashi, Koji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 637 - 641
  作者：Tsukamoto, Sachiko、Kaneko, Koh、Hayashi, Koji

  DOI：——

  日期：——
• TSUKAMOTO, SACHIKO;KANEKO, KOH;HAYASHI, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 637-641
  作者：TSUKAMOTO, SACHIKO、KANEKO, KOH、HAYASHI, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• RAVI, D.;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4287-4290
  作者：RAVI, D.、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——
• A mild general method for the synthesis of ∝-2-deoxy-disaccharides: Synthesis of L-oleandrosyl-L-oleandrose from D-glucose
  作者：D. Ravi、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80712-7

  日期：1989.1

  A mild, general method for the stereoselective synthesis of ∝-2-deoxy disaccharides is described using 2-deoxy-2-pyridyl 1-thioglycosides 4, 7, 8 as glycosyl donors and methyl iodide as an activator. Thus, a disaccharide 6 component of avermectin family is synthesized starting from D-glucose.

  对于α-2-脱氧二糖的立体选择性合成一种温和，一般方法描述了使用2-脱氧-2-吡啶基1-硫代糖苷4，7，8为糖基供体和甲基碘作为活化剂。因此，从D-葡萄糖开始合成阿维菌素家族的二糖6成分。