6-{(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(5-Methoxycarbonyl-pentyl)-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyldisulfanylmethyl]-2-oxo-imidazolidin-4-yl}-hexanoic acid methyl ester | 133709-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-{(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(5-Methoxycarbonyl-pentyl)-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyldisulfanylmethyl]-2-oxo-imidazolidin-4-yl}-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 133709-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₆S₂
• 分子量: 518.699
• InChiKey: FVWNILKWRCDMFU-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 偶氮二异丁腈 咪唑 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-{(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-(5-Methoxycarbonyl-pentyl)-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyldisulfanylmethyl]-2-oxo-imidazolidin-4-yl}-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Even, L.; Florentin, D.; Marquet, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 758 - 768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biotin biosynthesis: synthesis and biological evaluation of the putative intermediate thiols
  作者：Andree Marquet、Francois Frappier、Georges Guillerm、Michel Azoulay、Dominique Florentin、Jean Claude Tabet

  DOI：10.1021/ja00059a006

  日期：1993.3

  biotin biosynthesis, the sulfuur insertion into dethiobiotin should involve a thiol as intermediate. The three possible thiols have been synthesized and their biological activity was evaluated: the primary thiol 10 labeled with [ 35 S] or [ 34 S] or with deuterium was transformed into biotin by resting cells of Bacillus sphaericus without loss of the label. Hence, it is a possible intermediate. Interestingly

  先前的结果得出的结论是，生物素生物合成的最后一步，硫插入脱硫生物素应该涉及作为中间体的硫醇。已经合成了三种可能的硫醇并评估了它们的生物活性：用 [ 35 S] 或 [ 34 S] 或用氘标记的初级硫醇 10 被球形芽孢杆菌的静息细胞转化为生物素，而不会丢失标记。因此，它是一个可能的中间体。有趣的是，生长中的细胞将 [ 35 S]- 或 5-[ 2 H 2 ]-标记的 10 转化为生物素，但标记丢失