benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 30694-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl-2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranosid；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-4-methoxy-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30694-98-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: JBQFBVYWNJVMCU-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌血清变种8的物种特异性糖肽脂质的含丙酮酸缩醛的三糖单元的化学合成。

  摘要：

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetate-3-O-methyl-α-D-glucopyranosylbromide 生成 benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SEN, ASISH K.;SARKAR, KALYAN K.;BANERJI, NILIMA, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 3, C. 645-654

  摘要：

  DOI：