(2S)-cis-1-<2-acetylamino-(Z)-2-butenoyl>-5-(2-hydroxyethyl)proline tert-butyl ester | 183996-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-cis-1-<2-acetylamino-(Z)-2-butenoyl>-5-(2-hydroxyethyl)proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-1-[(Z)-2-acetamidobut-2-enoyl]-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 183996-10-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 340.42
• InChiKey: KMOBLAUTNOQBJV-PPCLIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-cis-1-<2-acetylamino-(Z)-2-butenoyl>-5-(2-hydroxyethyl)proline tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6S,7S,9aS)-6-Acetylamino-7-methyl-5-oxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽：通过立体选择性自由基环化合成7,5-和6,5-稠合的双环内酰胺

  摘要：

  已经进行了对β-取代的α-N-乙酰基丙烯酰胺的自由基环化的研究：获得了高水平的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02319-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5R)-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-cis-1-<2-acetylamino-(Z)-2-butenoyl>-5-(2-hydroxyethyl)proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Lino; Giacomo, Marcello Di; Belvisi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 543 - 554

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC LACTAM DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES LACTAMES BICYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：WO1997005160A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) Bicyclic lactams containing an arginine residue, which can be of use in therapy as thrombin inhibitors, are disclosed.(FR) L'invention porte sur des lactames bicycliques contenant un reste arginine qui peuvent être utilisés, dans un traitement, comme inhibiteurs de thrombine.
• Colombo, Lino; Giacomo, Marcello Di; Belvisi, Laura, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 543 - 554
  作者：Colombo, Lino、Giacomo, Marcello Di、Belvisi, Laura、Manzoni, Leonardo、Scolastico, Carlo、Salimbeni, Aldo

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally constrained dipeptides: Synthesis of 7,5- and 6,5-fused bicyclic lactams by stereoselective radical cyclizations
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Carlo Scolastico、Leonardo Manzoni、Laura Belvisi、Valentina Molteni

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02319-7

  日期：1995.1

  A study of radical cyclizations of β-substituted α-N-acetyl acrylamide have been performed: high level of regio- and stereoselectivity was obtained.

  已经进行了对β-取代的α-N-乙酰基丙烯酰胺的自由基环化的研究：获得了高水平的区域选择性和立体选择性。