(6-fluoro-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide | 1219945-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-fluoro-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium iodide；(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 1219945-13-7
• 化学式: C₁₂H₁₆FN₂*I
• 分子量: 334.175
• InChiKey: NGUYJVTWZQHEOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-fluoro-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-氨基-3-(6-氟-1H-吲哚-3-基)-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。

  公开号：

  WO2021245192A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6-fluoro-3-indolylmethyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL DUAL MODE OF ACTION SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS AND PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE À DOUBLE MODE D'ACTION ET INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中所述式(I)的化合物至少包括一个共价结合的-ONO2或-ONO基团，最多包括四个共价结合的-ONO2或-ONO基团，其中AR、R1、X、R3和R4如权利要求1所定义；以及其药物组合物，以及它们在治疗或预防通过抑制人类或非人类哺乳动物中的PDE5而缓解的疾病的方法中的使用。

  公开号：

  WO2021245192A1

文献信息

• General Synthesis of Unsymmetrical 3,3′-(Aza)diindolylmethane Derivatives
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Ewelina Gorska、Gregor Schnakenburg、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01349

  日期：2018.9.7

  Diindolylmethane (DIM) and its derivatives have recently been in the focus of interest due to their significant biological activities, specifically in cancer prevention and therapy. Molecular targets of DIM have been identified, e.g., the immunostimulatory G protein-coupled receptor GPR84. However, most of the reported and investigated DIM derivatives are symmetrical because general methods for obtaining unsymmetrical

  由于其重要的生物学活性，特别是在癌症的预防和治疗中，二吲哚基甲烷（DIM）及其衍生物最近已成为人们关注的焦点。已经确定了DIM的分子靶标，例如，免疫刺激性G蛋白偶联受体GPR84。但是，由于缺乏获得非对称DIM的通用方法，因此大多数已报道和研究的DIM衍生物都是对称的。为了优化DIM衍生物与其蛋白质靶标的相互作用，需要非对称取代。在本研究中，我们通过（3-吲哚基甲基）三甲基碘化碘与各种取代的吲哚衍生物的反应，开发了一种新的，温和而有效的途径，可用于不对称取代的3,3'-DIM。7-氮杂吲哚也导致了3,3'连接的DIM类似物，X射线晶体学证实为N 1-氮原子。反应在水中进行而无需催化剂或其他添加剂。这种新方法的其他优点还包括宽范围的基板范围，操作简便，对环境无害的后处理以及高产量。经证明，该合成方案适合用于药理研究的放大规模以产生克量。该程序将允许制备各种新颖的，不对称的DIM衍生物，以开发其作为新型药物的潜力。
• Convenient Synthesis of 6,7,12,13-Tetrahydro-5H-Cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindole Derivatives Mediated by Hypervalent Iodine (III) Reagent
  作者：Lei Peng、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.3390/molecules24050960

  日期：——

  13-tetrahydro-5H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindoles have received little attention. Only two methods have been developed for the construction of the 6,7,12,13-tetrahydro-5H-cyclohepta[2,1-b:3,4-b’]diindole scaffold thus far, including the classical Fischer indole synthesis conducted by reacting indole-fused cycloheptanone and hydrazines, and the condensation reaction to build the seven-membered ring. Here, we report

  双吲哚基生物碱是一大类天然和合成产品，具有多种生物活性。在双吲哚类化合物中，6,7,12,13-四氢-5H-环庚烷[2,1-b:3,4-b']二吲哚类化合物鲜为人知。迄今为止，仅开发了两种方法来构建 6,7,12,13-四氢-5H-环庚 [2,1-b:3,4-b'] 二吲哚支架，包括经典的 Fischer 吲哚合成通过吲哚稠合环庚酮和肼反应，以及缩合反应构建七元环。在这里，我们首次报道了一种通过 1,3- 分子内氧化偶联合成 6,7,12,13-四氢-5H-环庚 [2,1-b:3,4-b'] 二吲哚的新途径。二（1H-吲哚-3-基）丙烷在 PIFA、DDQ 和 TMSCl 存在下具有中等至优异的产率。
• [EN] 1,2,3,6-TETRAHYDROAZEPINO[4,5-B]INDOLE-5-CARBOXYLATE NUCLEAR RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES DE 1,2,3,6-TÉTRAHYDROAZÉPINO[4,5-B]INDOLE-5-CARBOXYLATE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2010036362A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Provided are certain 1,2,3,6- tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate compounds which are useful for modulating the activity of nuclear receptors, such as farnesoid X receptors, and/or for the treatment, prevention, or amelioration diseases or disorders related to the activity of these receptors.

  提供了一些1,2,3,6-四氢噁二氮杂并[4,5-b]吲哚-5-羧酸酯化合物，这些化合物对调节核受体的活性（如法尼索X受体）非常有用，或者用于治疗、预防或改善与这些受体活性相关的疾病或疾病。
• 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate nuclear receptor inhibitors
  申请人：Lundquist, IV Joseph Theodore

  公开号：US20110039824A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Provided are certain 1,2,3,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate compounds which are useful for modulating the activity of nuclear receptors, such as farnesoid X receptors, and/or for the treatment, prevention, or amelioration diseases or disorders related to the activity of these receptors.

  提供了某些1,2,3,6-四氢-氮杂二环[4,5-b]吲哚-5-羧酸酯化合物，这些化合物对调节核受体（如法尼酰丙二酸X受体）的活性，以及治疗、预防或改善与这些受体活性相关的疾病或紊乱非常有用。
• 1,2,3,6-TETRAHYDROAZEPINO[4,5-B]INDOLE-5-CARBOXYLATE NUCLEAR RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：EP2334681A1

  公开（公告）日：2011-06-22