acetic acid 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indole030yl)-ethyl ester | 545362-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indole030yl)-ethyl ester
• 英文别名: acetic acid 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-ethyl ester；2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)ethyl acetate
• CAS: 545362-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₄
• 分子量: 389.19
• InChiKey: ZGIDHUFZSJHIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.2-86.8 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  484.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indole030yl)-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.75h， 生成 (1'Z)-(3'S)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-3-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.59h， 生成 acetic acid 2-(2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indole030yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。