5-iodo-8-nitroquinoline | 859959-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-8-nitroquinoline
• 英文别名: 5-Jod-8-nitro-chinolin
• CAS: 859959-56-1
• 化学式: C₉H₅IN₂O₂
• 分子量: 300.055
• InChiKey: ASJUGJISWRKXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-8-nitroquinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(5-iodoquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Howitz; Fraenkel; Schroeder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 396, p. 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-iodo-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  极性效应控制具有1,4-双自由基拓扑结构的三个等规芳族双自由基的相对反应性

  摘要：

  出乎意料的是，在离子阱碰撞活化解离后，由5-碘-8-硝基喹啉鎓阳离子在气相中形成了5-脱氢喹啉自由基阳离子。该反应涉及硝基的裂解以生成中间体单自由基，即8-脱氢-5-碘喹啉鎓阳离子，然后通过自由基位点从质子化的氮原子中夺取氢原子进行重排。通过消除碘原子使重排的自由基阳离子解离，生成5-dehydroquinoline自由基阳离子。通过研究异构双自由基并进行量子化学计算来探索该机理。5-脱氢喹啉自由基阳离子对二甲基二硫，环己烷和烯丙基碘的气相反应性比5,8-二氢喹啉阳离子同分异构体更高，它比以前研究的同分异构的5,8-二氢杂喹啉阳离子更具反应性。所有三个异构体均具有1,4-双自由基的拓扑结构。这些双自由基的自由基位置的垂直电子亲和力，而不是它们之间相差甚远的单重态-三重态分裂，使反应顺序得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806106