1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉 | 119867-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉
• 英文名称: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-6,6'-biquinoline
• 英文别名: 6-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 119867-94-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: ANLRYWBXKQOXDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到6-喹啉-6-基喹啉
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进苯胺的氧化偶合反应合成联苯胺衍生物

  摘要：

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1021/jo4002504
• 作为产物：
  描述：

  1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-di-(O-nitrophenylthio)-6,6'-biquinoline 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1',2,2',3,3',4,4'-八氢-6,6'-联喹啉
  参考文献：
  名称：

  Studies on sulfenamides. XII Anodic oxidation of N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and N-(o-nitrophenylthio)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline.

  摘要：

  通过分离 N-(邻硝基苯硫基)-1，2，3，4-四氢喹啉 (3) 在乙腈中阳极氧化形成的顺磁物种，确定其为 1，1'，2'，2'，3'，3'，4，4'-八氢-1，1'-二(邻硝基苯硫基)-6，6'-喹啉的自由基阳离子高氯酸盐。高氯酸盐从电解溶液中分离出来，并通过转化为 1, 1', 2, 2', 3, 3', 4, 4'-octahydro-6, 6'-biquinoline 确认了其结构。在甲醇中对 N-（邻硝基苯硫基）-1，2，3，4-四氢异喹啉（4）进行阳极氧化，几乎定量地得到了 3，4-二氢异喹啉（7），并得到了 56%的 2-硝基苯硫酸甲酯（9）。在乙腈中，电解 4 得到 33% 的 7，没有 9。对这些结果的解释是，磺酰胺基阳离子在甲醇中的去质子化速度比在乙腈中快很多。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4139

文献信息

• Electrochemical synthesis of symmetrical benzidines through dehydrogenative cross-coupling reaction
  作者：Xiaoying Liu、Tian-Cheng Cai、Dingyi Guo、Bin-Bin Wang、Shengneng Ying、Huixian Wang、Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153021

  日期：2021.4

  Synthesis of diversely functionalized symmetrical benzidines through electrochemical dehydrogenative cross-coupling reaction of two N,N-disubstituted anilines, is described. The reactions conducted under mild conditions with no oxidizing reagents and transition metal catalysts.

  描述了通过两个 N，N-二取代苯胺的电化学脱氢交叉偶联反应合成多种功能化的对称联苯胺。反应在温和条件下进行，无需氧化试剂和过渡金属催化剂。
• 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
  申请人：阜阳欣奕华材料科技有限公司

  公开号：CN105777628B

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明公开了一种化合物、有机电致发光器件和显示装置。根据本发明的化合物如式I所示：其中，R1、R2和R3分别独立地选自被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6‑30的芳基。根据本发明的有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物。根据本发明的显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。根据本发明的化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层，均可以降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的发光效率。
• Wieland; Wecker, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1810
  作者：Wieland、Wecker

  DOI：——

  日期：——
• Benincori, Tiziana; Pagani, Silvia Bradamante; Fusco, Raffaello, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2721 - 2728
  作者：Benincori, Tiziana、Pagani, Silvia Bradamante、Fusco, Raffaello、Sannicolo, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Haas, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1341
  作者：Wieland、Haas

  DOI：——

  日期：——