methyl (2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate | 1030384-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 1030384-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₅
• 分子量: 269.257
• InChiKey: VXWKTWQQQGHYJL-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate 、 二十烷二酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 以72%的产率得到(2S,2’S,3S,3’S,5R,5’R)-dimethyl 3,3’-[(1,20-dioxoeicosane-1,20-diyl)diimino]bis[5-[3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-carboxylate]
  参考文献：
  名称：

  基于β-氨基酸或醇的两性亲油分子的合成和自组装

  摘要：

  描述了由不常见的β-氨基酸或醇与C 12或C 20间隔基合成硼两亲分子的方法。不寻常的β-氨基酸，例如糖氨基酸，AZT衍生的氨基酸，氨基酸降冰片烯，和AZT衍生的氨基醇偶联在标准条件下垫片，以获得新颖bolaamphiphiles 5 - 8（方案1） ，12和13（方案2）以及17和20（方案3）。这些化合物中的一些，从MeOH / H 2沉淀时O，自组装成有组织的分子结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200060
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl-4-carboxymethyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到methyl (2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside derived amino acids (NDA) in foldamer chemistry: synthesis and conformational studies of homooligomers of modified AZT

  摘要：

  Homo short-oligomers of a novel trans-beta-amino acid derived from AZT were synthesized and characterized. These adopt right-handed helical turns with their bases positioned systematically along the helix axis. These studies open up new possibilities for synthesizing nucleoside derived functional foldamers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.001

文献信息

• Novel helical foldamers: organized heterogeneous backbone folding in 1 : 1 α/nucleoside-derived-β-amino acid sequences
  作者：Srivari Chandrasekhar、Nayani Kiranmai、Marelli Udaya Kiran、Ambure Sharada Devi、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、Mohammed Idris、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/c0cc01724h

  日期：——

  Secondary structural conformation of hybrid oligo-peptides comprised of 1 : 1 alternating Nucleoside Derived β-Amino acid (NDA) and L-amino acid residues has been reported. The studies reveal that the NDA residues organize the heterogeneous backbone featuring the surface properties of both nucleic acids and peptides, to adopt a novel 11/8-helical fold.

  杂合寡肽的二级结构构象由 1–:–1 交替核苷衍生的 β-氨基酸 (NDA) 和 L-氨基酸残基组成，已有报道。研究表明，NDA 残基组织了具有核酸和肽表面特性的异质主链，采用新型 11/8 螺旋折叠。
• Synthesis and Self-Assembly of Bolaamphiphiles Based on<i>β</i>-Amino Acids or an Alcohol
  作者：Prathama S. Mainkar、Chirumarry Sridhar、Ambadi Sudhakar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/hlca.201200060

  日期：2013.1

  The synthesis of bolaamphiphiles from unusual β‐amino acids or an alcohol and C12 or C20 spacers is described. Unusual β‐amino acids such as a sugar amino acid, an AZT‐derived amino acid, a norbornene amino acid, and an AZT‐derived amino alcohol were coupled with spacers under standard conditions to get the novel bolaamphiphiles 5–8 (Scheme 1), 12 and 13 (Scheme 2), and 17 and 20 (Scheme 3). Some of

  描述了由不常见的β-氨基酸或醇与C 12或C 20间隔基合成硼两亲分子的方法。不寻常的β-氨基酸，例如糖氨基酸，AZT衍生的氨基酸，氨基酸降冰片烯，和AZT衍生的氨基醇偶联在标准条件下垫片，以获得新颖bolaamphiphiles 5 - 8（方案1） ，12和13（方案2）以及17和20（方案3）。这些化合物中的一些，从MeOH / H 2沉淀时O，自组装成有组织的分子结构。
• Nucleoside derived amino acids (NDA) in foldamer chemistry: synthesis and conformational studies of homooligomers of modified AZT
  作者：S. Chandrasekhar、G. Pavan Kumar Reddy、M. Udaya Kiran、Ch. Nagesh、B. Jagadeesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.001

  日期：2008.4

  Homo short-oligomers of a novel trans-beta-amino acid derived from AZT were synthesized and characterized. These adopt right-handed helical turns with their bases positioned systematically along the helix axis. These studies open up new possibilities for synthesizing nucleoside derived functional foldamers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.