(R)-5-溴-3-(1-甲基乙基)戊醛 | 100431-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-5-溴-3-(1-甲基乙基)戊醛
• 英文名称: (3R)-3-(bromoethyl)-4-methylpentanal
• 英文别名: (R)-5-bromo-3-(1-methylethyl)pentanal；(R)-3-(2-bromo-ethyl)-4-methyl-pentanal；(3R)-3-(2-bromoethyl)-4-methylpentanal
• CAS: 100431-78-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO
• 分子量: 207.111
• InChiKey: MQPQPRINOMXNSF-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-溴-3-(1-甲基乙基)戊醛 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(R)-1-bromo-3,4-dimethylpentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 24-alkylsterol side chains, in both enantiomeric forms, starting from (R)-(+)-limonene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-isopropyl tetrahydropyran-2-one 在 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (R)-5-溴-3-(1-甲基乙基)戊醛
  参考文献：
  名称：

  Lower Rim Functionalized Chiral Resorc[4]arenes Derived from Citronellal and Carvone

  摘要：

  在我们的研究中，我们为环戊烯[4]的下缘提供了立体中心和功能基团。为了合成这些功能化的手性环戊烯[4]，我们使用了来源于香茅醛和香薄荷酮的醛类。在一般情况下，功能基团是在最终环化步骤之前引入到醛化合物中。在标准条件下（HCl-EtOH，Δ）环化步骤中，如果功能基团被氯离子取代，则盐酸被功能基团的共轭酸取代。另一种策略是在环戊烯[4]的下缘引入碘基团，这可以在不保护上缘的情况下，方便地被良好的亲核试剂和温和的碱取代。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872108