(3S,5R)-3,6-Diazido-5-benzyloxymethoxy-hexan-1-ol | 119138-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3,6-Diazido-5-benzyloxymethoxy-hexan-1-ol
• 英文别名: (3S,5R)-3,6-diazido-5-(phenylmethoxymethoxy)hexan-1-ol
• CAS: 119138-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₃
• 分子量: 320.351
• InChiKey: VBOZMCPHLCZXAC-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  136.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3,6-Diazido-5-benzyloxymethoxy-hexan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[[(3,6-二氨基-5-羟基己烷酰基)氨基]-甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映体选择性合成的抗生素（+）-新霉素，其绝对立体化学衍生自（R）-（+）-苹果酸，随后使用了Sharpless不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86063-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butan-2-ol 在 15-冠醚-5 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R)-3,6-Diazido-5-benzyloxymethoxy-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-新霉素的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种有效的对映体选择性合成的抗生素（+）-新霉素，其绝对立体化学衍生自（R）-（+）-苹果酸，随后使用了Sharpless不对称环氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86063-3

文献信息

• An application of quinic acid to the synthesis of linear homochiral molecules: A synthesis of (+)-negamycin.
  作者：Christopher D. Maycock、Maria T. Barros、António G. Santos、Lício S. Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61332-1

  日期：1992.8

  The use of quinic acid for the synthesis of linear molecules is demonstrated by an efficient stereoselective synthesis of the antibiotic (+)-negamycin.
• TANNER, DAVID;SOMFAI, PETER, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2373-2376
  作者：TANNER, DAVID、SOMFAI, PETER

  DOI：——

  日期：——