2,9-diphenethyl-1,10-phenanthroline | 691413-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,9-diphenethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-diphenylethyl-1,10-phenanthroline；2,9-bis(2-phenylethyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 691413-56-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂
• 分子量: 388.512
• InChiKey: AJVIWXXCLKCPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 2,9-diphenethyl-1,10-phenanthroline 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到[Cu(2,9-diphenethyl-1,10-phenanthroline)]BF₄
  参考文献：
  名称：

  具有铜（I）双（菲咯啉）核的树枝状聚合物：合成，电子性质和动力学。

  摘要：

  铜（I）双（螯合物）配合物Cu（L（0））（2）由2,9-二苯乙基-1,10-菲咯啉和Cu（CH（3）CN）（4）BF（4）制备）。派生的Cu（L（0））（2）已通过NMR，紫外可见光谱和X射线晶体学进行了表征。有趣的是，由于存在乙烯连接基，Cu（L（0））（2）中苯环和菲咯啉亚基之间的配位体pi-pi堆积相互作用不会引起Cu（L I）以固态或溶液为中心。合成Cu（L（0））（2）之后，树枝状化合物Cu（L（1）（-）（4））（2）与Cu（I）bis（2,9-diphenethyl-1,10-菲咯啉型树枝状枝环包围的菲咯啉已准备好，并研究了其氰化物辅助脱金属的动力学。重要的，从其吸收光谱可知，周围的树枝状楔对Cu（I）中心的配位几何形状没有显着影响。因此，速率常数的变化仅反映出由于树枝状分支的存在而引起的变化。氰化物介导的脱金属反应的动力学确实表明，氰化物通过树枝状壳的扩散受分支大小的影响

  DOI：

  10.1021/ic049945y
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到2,9-diphenethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  薄层循环伏安法：一种确定大型树枝状聚合物氧化还原特性的有效工具。

  摘要：

  已经制备了具有电活性双（菲咯啉）铜（I）核的树枝状大分子，并且发现薄层循环伏安法（TLCV）是确定其氧化还原特性的有效工具，尽管观察到最大的化合物的电子转移动力学较慢。

  DOI：

  10.1039/b208719g

文献信息

• Heteroleptic Copper(I) Complexes Prepared from Phenanthroline and Bis-Phosphine Ligands
  作者：Adrien Kaeser、Meera Mohankumar、John Mohanraj、Filippo Monti、Michel Holler、Juan-José Cid、Omar Moudam、Iwona Nierengarten、Lydia Karmazin-Brelot、Carine Duhayon、Béatrice Delavaux-Nicot、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1021/ic4020042

  日期：2013.10.21

  highly dependent on the bis-phosphine ligand. Detailed analysis revealed that the dynamic equilibrium resulting from ligand exchange reactions is mainly influenced by the relative thermodynamic stability of the different possible complexes. Finally, in the case of dpp, only homoleptic complexes were obtained whatever the bis-phosphine ligand. Obviously, steric effects resulting from the presence of the

  已从菲咯啉（NN）衍生物和双膦（PP）配体的两个库即（A）1,10-菲咯啉（phen）开始系统地研究了[Cu（NN）（PP）] +衍生物的制备，新cuproine（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉，dmp），athophenanthroline（4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline，Bphen），2,9-diphenethyl-1,10-phenothroline（dpep）和2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（dpp）; （B）双（二苯基膦基）甲烷（dppm），1,2-双（二苯基膦基）乙烷（dppe），1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp），1,2-双（二苯基膦基）苯（dppb） ，1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppFc）和双[（2-二苯基膦基）苯基]醚（POP）。无论双膦配体如何，稳定的杂配物[Cu（NN）（PP）] +从2,9-未取代的1,10-菲咯
• Preparation of Copper(I) Pseudo-rotaxanes from Bis-phosphine Ligands
  作者：Meera Mohankumar、Michel Holler、Jean-François Nierengarten、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.201202170

  日期：2012.9.24

  Macrocyclic makes the difference: Heteroleptic complexes prepared from a macrocyclic 1,10‐phenanthroline derivative (see figure) and various bis‐phosphine ligands (PP) are significantly stabilized when compared with analogous systems obtained from a non‐cyclic 1,10‐phenanthroline ligand. The resulting copper(I)‐complexed pseudo‐rotaxanes are strongly luminescent.

  大环不同：由大环1,10-菲咯啉衍生物（参见图）和各种双膦配体（PP）制备的杂合体与从非环1,10-菲咯啉配体获得的类似体系相比，具有明显的稳定性。 。生成的铜（I）络合的拟轮烷具有强发光性。
• Synthesis and Photophysical Properties of Copper(I) Complexes Obtained from 1,10‐Phenanthroline Ligands with Increasingly Bulky 2,9‐Substituents
  作者：Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli、Carine Duhayon、Alix Saquet、Béatrice Delavaux‐Nicot、Richard Welter、Omar Moudam、Michel Holler、Jean‐François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejic.200900954

  日期：2010.1

  enethyl-1,10-phenanthroline (5). The electrochemical properties and the ground state electronic absorption spectra of Cu(1) 2 ―Cu(5) 2 are in line with the classical behaviour of such [Cu(NN) 2 ] + derivatives. Whereas all the compounds exhibit MLCT luminescence centered around 630―650 nm, the emission quantum yields and the lifetimes are dramatically different as a function of stereo-electronic effects

  在本文中，我们描述了一系列 [Cu(NN) 2 ] + 系统的合成和电子特性。研究的 NN 配体是 2,9-双[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]-1,10-菲咯啉 (1), 2,9-双[(三异丙基甲硅烷氧基)甲基]-1,10-菲咯啉 (2), 2 ,9-双[(叔丁基二苯基甲硅烷基-甲氧基)乙基]-1,10-菲咯啉 (3), 2,9-双[2,6-双(苄氧基)苯乙基]-1,10-菲咯啉 (4) )和2-(1,3-二苯基丙-2-基)-9-苯乙基-1,10-菲咯啉(5)。Cu(1) 2 ―Cu(5) 2 的电化学性质和基态电子吸收光谱符合[Cu(NN) 2 ] + 衍生物的经典行为。而所有化合物都表现出集中在 630-650 nm 附近的 MLCT 发光，