1-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-2-nitro-ethanol | 36940-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-2-nitro-ethanol
• 英文别名: 1-(6-methoxy-[4]quinolyl)-2-nitro-ethanol；1-(6-Methoxy-[4]chinolyl)-2-nitro-aethanol；1-(6-Methoxyquinolin-4-yl)-2-nitroethanol
• CAS: 36940-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: VCMRMAXSSAYGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-2-nitro-ethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到2-amino-1-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  形成新型非共价奎宁-血红素复合物需要羟基官能团和刚性近端 N

  摘要：

  喹啉抗疟药物结合游离血红素的单体和二聚体形式，根据化学环境具有不同的偏好。在生物条件下，氯喹 (CQ) 似乎更喜欢与 μ-氧代二聚体血红素结合，而奎宁 (QN) 则更喜欢与单体结合。为了进一步探索这一重要区别，我们研究了三种新合成的和几种缺乏各种官能团的市售 QN 类似物。我们发现去除 QN 羟基会降低血红素亲和力、血红素 (Hz) 抑制效率和抗疟原虫活性。消除刚性奎宁环具有类似的效果，但消除乙烯基或甲氧基都不会。用刚性较低的叔脂肪族 N 代替 quinuclidyl N 只能部分恢复活性。为了进一步研究这些趋势，我们通过 NMR 研究使用 Fe 和 Zn 原卟啉 IX（FPIX、ZnPIX）对 QN、脱羟基 QN (DHQN)、脱奎宁基 QN (DQQN) 和脱氨基-脱奎宁基 QN (DADQQN) 进行药物-血红素相互作用。在 FPIX 存在下的磁化率测量表明，这些化合物不同程度地扰乱了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.08.011
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-2-nitro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  形成新型非共价奎宁-血红素复合物需要羟基官能团和刚性近端 N

  摘要：

  喹啉抗疟药物结合游离血红素的单体和二聚体形式，根据化学环境具有不同的偏好。在生物条件下，氯喹 (CQ) 似乎更喜欢与 μ-氧代二聚体血红素结合，而奎宁 (QN) 则更喜欢与单体结合。为了进一步探索这一重要区别，我们研究了三种新合成的和几种缺乏各种官能团的市售 QN 类似物。我们发现去除 QN 羟基会降低血红素亲和力、血红素 (Hz) 抑制效率和抗疟原虫活性。消除刚性奎宁环具有类似的效果，但消除乙烯基或甲氧基都不会。用刚性较低的叔脂肪族 N 代替 quinuclidyl N 只能部分恢复活性。为了进一步研究这些趋势，我们通过 NMR 研究使用 Fe 和 Zn 原卟啉 IX（FPIX、ZnPIX）对 QN、脱羟基 QN (DHQN)、脱奎宁基 QN (DQQN) 和脱氨基-脱奎宁基 QN (DADQQN) 进行药物-血红素相互作用。在 FPIX 存在下的磁化率测量表明，这些化合物不同程度地扰乱了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2010.08.011

文献信息

• THE SEARCH FOR SUPERIOR DRUGS FOR TROPICAL DISEASES. I. DERIVATIVES OF QUININALDEHYDE AND 6,7-DIMETHOXYCINCHONINALDEHYDE
  作者：MEYER LEVITZ、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01180a013

  日期：1945.7