(E,Z)-1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadiene | 1608-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E,Z)-1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: ((1E)-buta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene；1,2,3,4-Tetraphenylbutadien；cis,trans-1,2,3,4-Tertraphenyl-butadien；cis-trans-1,2,3,4-Tetraphenyl-butadien；(1E,3Z)-1,2,3,4-tetraphenyl-buta-1,3-diene；[(1E,3Z)-1,3,4-triphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1608-09-9
• 化学式: C₂₈H₂₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: DAABVBOFAIYKNX-KKTFQPMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4-Tetraphenylcyclobuten 在 (Rearrangement) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E,Z)-1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  The Valence Isomerization of 1,2,3,4-Tetraphenylcyclobutene and Its Anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01091a049

文献信息

• Ni-Catalyzed Dimerization and Arylation of Diarylacetylenes with Arylboronic Acids
  作者：Yang Liu、Guoying Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03398

  日期：2017.12.15

  A new, facile, and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted conjugated 1,3-dienes through Ni-catalyzed tandem dimerization/cross-coupling reaction of diarylacetylenes and arylboronic acids in the presence of a catalytic amount of B2pin2 has been developed. A series of arynes and arylboronic acids with different substituents participated well in this catalytic system, affording a variety

  一种新的，轻便，高效的协议，用于取代共轭1,3-二烯的通过Ni基催化的串联二聚化/交叉耦合在B的催化量存在diarylacetylenes和芳基硼酸的反应合成的2针2已被开发。一系列具有不同取代基的芳烃和芳基硼酸很好地参与了该催化体系，从而提供了多种有用的共轭1,3-二烯。
• Bora-aromatic systems. Part 8. The physical and chemical consequences of cyclic conjugation in boracyclopolyenes. The antiaromatic character of pentaarylboroles
  作者：John J. Eisch、James E. Galle、Sinpei. Kozima

  DOI：10.1021/ja00263a006

  日期：1986.2

  isoelectronic J3=N unit in place of one or more C=C linkages of a benzenoid ring have been shown to possess chemical and physical properties similar to classic aromatic compounds.5b Boracyclopolyenes not possessing the appropriate number of ?r electrons might be destabilized by conjugation and accordingly display unusual reactivity or antiaromaticityS6 An example of the destabilization of a carbocyclic ring by

  五取代硼或硼环戊二烯已通过两种途径制备：(1) (E&)-(1,2,3,4-四芳基-1,3-丁二烯-1,4-亚基)二锂在醚溶液中与芳基(二卤)硼烷形成硼醚醚合物；(2) 1,1-二烷基-2,3,4,5-四芳基锡酚在非供体介质中的交换反应生成未溶剂化的硼。硼是出乎意料的强路易斯酸，与胺甚至醚和腈络合，并且非常容易发生氧化、溶剂分解和 Diels-Alder 反应。上述化学行为，连同它们不寻常的核磁和电子光谱特性，可以直接解释为 4-*-电子硼环戊二烯核的 Hiickel 反芳香特性。通过将这种核作为受扰的环戊二烯基 7r 系统处理，可以获得对光谱和化学性质的定性理解。从这些考虑，很明显，三配位硼的 2p,-轨道和四碳丁二烯基阵列之间的共轭是不稳定的，并且是硼的高反应性的来源。$-杂化硼原子可能会形成带有 sp2 杂化碳阵列的环状共轭系统，因为硼的共价半径 (0.80 A) 和 Allred-Rochow