N-(2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1458041-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-[2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1458041-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃N₂O
• 分子量: 335.123
• InChiKey: OMVHIUWBEFERTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 sulfur monochloride 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 6-bromo-2-mercaptotryptamine 、 2-[2-[[3-(2-aminoethyl)-6-bromo-1H-indol-2-yl]sulfanyl]-6-bromo-1H-indol-3-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  非肽蜗牛毒素6-溴-2-巯基色胺二聚体（BrMT）2的合成，其较低和较高的硫同系物及其调节钾离子通道的能力

  摘要：

  描述了非肽蜗牛毒素6-溴-2-巯基色胺二聚体（BrMT）2的首次合成，以及其低级和高级硫代同系物的制备。本文报道的合成（BrMT）2及其衍生物都能够减慢K v 1.1钾离子通道的活化。仅单硫化物变体显示出减活过程的显着减慢。现在可以将这种合成策略应用于创建一组更广泛的化合物，这些化合物在连接两个单体，吲哚环核上的取代基和末端胺的连接基的长度上各不相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.070
• 作为产物：
  描述：

  3-<(E)-2-nitroethenyl>-6-bromoindole 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 N-(2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  非肽蜗牛毒素6-溴-2-巯基色胺二聚体（BrMT）2的合成，其较低和较高的硫同系物及其调节钾离子通道的能力

  摘要：

  描述了非肽蜗牛毒素6-溴-2-巯基色胺二聚体（BrMT）2的首次合成，以及其低级和高级硫代同系物的制备。本文报道的合成（BrMT）2及其衍生物都能够减慢K v 1.1钾离子通道的活化。仅单硫化物变体显示出减活过程的显着减慢。现在可以将这种合成策略应用于创建一组更广泛的化合物，这些化合物在连接两个单体，吲哚环核上的取代基和末端胺的连接基的长度上各不相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.070