ethyl (2-cyanoethyl)(difluoromethyl)phosphinate | 133345-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: ethyl (2-cyanoethyl)(difluoromethyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl P-(2-cyanoethyl)-P-difluoromethyl-phosphinate；3-[difluoromethyl(ethoxy)phosphoryl]propanenitrile
• CAS: 133345-89-8
• 化学式: C₆H₁₀F₂NO₂P
• 分子量: 197.121
• InChiKey: BURLSGPZAQXCMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-cyanoethyl)(difluoromethyl)phosphinate 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到ethyl (3-aminopropyl)(difluoromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (difluoromethyl)phosphinate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2-cyanoethyl)(difluoromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminoalkylphosphinic acids

  摘要：

  P-取代氨基磷酸类化合物的化学式为##STR1##其中R代表可选的氟代甲基基团，R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、卤素或氟代甲基基团，R.sub.2和R.sub.3代表氢或R.sub.2代表羟基、较低的烷氧基或卤素，而R.sub.3是氢或R.sub.2和R.sub.3一起代表氧基团。它们的药学上可接受的盐作为GABA.sub.B.sup.-激动剂具有活性，可用于治疗脊髓痉挛、多发性硬化、脑瘫、三叉神经痛、药物戒断综合征和/或疼痛症状。它们可以通过已知的方法制备，适当的方法已经描述。

  公开号：

  US05281747A1

文献信息

• US5281747A
  申请人：——

  公开号：US5281747A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5461040A
  申请人：——

  公开号：US5461040A

  公开（公告）日：1995-10-24
• US5567840A
  申请人：——

  公开号：US5567840A

  公开（公告）日：1996-10-22