(3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methoxy-benzyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophene-6-carbaldehyde | 220803-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methoxy-benzyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophene-6-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-7-(2-methoxyethoxymethoxy)-5-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-2H-1-benzothiophene-6-carbaldehyde
• CAS: 220803-00-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₈SSi
• 分子量: 680.935
• InChiKey: WILGVNYILZSALM-ZTJZJMSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methoxy-benzyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophene-6-carbaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-{[(3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methoxy-benzyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophen-6-yl]-hydroxy-methyl}-3-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R,3aR,5S,6R,7S,7aS)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-5-(3-methoxy-benzyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-布雷诺利德的全合成

  摘要：

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80004-x