5-(2-amino-2-oxoethyl)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 135997-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5-(2-amino-2-oxoethyl)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• CAS: 135997-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₆
• 分子量: 301.259
• InChiKey: AFKWKZHGGMYQHE-GUJHRGIASA-N

物化性质

• 沸点：
  811.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  186.81
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-2-oxoethyl)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.2h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-4-chloro-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Jeselnik, Marjan; Jaksa, Suzana; Kobe, Joze, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 1-2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylmethyl-1-(β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-amino-2-oxoethyl)-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Jeselnik, Marjan; Jaksa, Suzana; Kobe, Joze, Croatica Chemica Acta, 2004, vol. 77, # 1-2, p. 153 - 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides
  作者：Anton Štimac、Ivan Leban、JoŽe Kobe

  DOI：10.1055/s-1999-2755

  日期：1999.7