methyl 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 135997-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• CAS: 135997-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: DRAFIOQCDWZKTH-FOBYXSAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-4-carboxamide-1,2,3-triazolo-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)triazole-4-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到methyl 1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereospecific Method for the Synthesis of 8-Aza-3-deazaguanine Nucleosides from Glycosyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2755