S-(3-oxopentyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate | 1245576-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(3-oxopentyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 1245576-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S
• 分子量: 248.346
• InChiKey: CPTJXEXTADPIMW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 以61%的产率得到S-(3-oxopentyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自羧酸和四硫代钼酸酯的硫代芳酸根离子通过酰氧基phosph中间体合成S-官能化的硫酯

  摘要：

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.028