benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside | 82743-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 82743-82-6
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₇Si₂
• 分子量: 553.844
• InChiKey: OFEJATQOJCBVSJ-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside 在 均三甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-acetyl-2-deoxy-3,4-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acetamido-6-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-d-glycero-d-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-2-deoxy-d-glucose [2-acetamido-6-O-(N-acetyl-β-d-neuraminyl)-2-deoxy-d-glucose]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81851-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291