(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1512860-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1512860-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₇ClN₄O₇
• 分子量: 494.932
• InChiKey: HBICIGHHEKZKAN-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷 、 (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(2-chloro-6-cyclohexyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属自由基路线合成环烷基取代的嘌呤核苷

  摘要：

  开发了合成环烷基取代的嘌呤核苷的有效途径。这种无金属的CH活化是通过tBuOOtBu引发的自由基反应完成的。通过调整tBuOOtBu的量和反应...

  DOI：

  10.1039/c6ob00596a

文献信息

• Radical Route for the Alkylation of Purine Nucleosides at C6 via Minisci Reaction
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4033336

  日期：2014.1.17

  A highly regioselective Minisci reaction with the decarboxylative alkylation of purine nucleosides under mild conditions was developed. With 5 mol % AgNO3 as a catalyst and (NH4)2S2O8 as an oxidant, a series of purine nucleosides including ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl purine nucleosides worked well with primary, secondary, and tertiary aliphatic carboxylic acids.

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。