3-Azidopropyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate | 1006628-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Azidopropyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• 英文别名: 3-azidopropyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
• CAS: 1006628-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 257.29
• InChiKey: GWHKXQVGIZINGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azidopropyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过发散“接枝自”和会聚点击“接枝到”途径合成环状树枝状聚合物：模块化环形大分子的制备

  摘要：

  环状树枝状聚合物代表了一类新的聚合物，其表现出类似甜甜圈的“环形”形状。探索了两种以前未报告的用于准备此架构的方法，即发散的“graft-from”和会聚点击“graft-to”方法，并充分表征了由此产生的产品。该路线特别有吸引力，因为它能够生产精确的线性和环状树枝状类似物，从而能够直接比较它们的物理特性。在这项初步工作中，不同的“接枝自”方法似乎导致材料在高 DP 下具有宽 PDI，而“接枝到”方法在较大 DP 下产生更明确的树枝状环状聚合物。根据迄今为止的报告，点击环化然后点击“嫁接”的组合

  DOI：

  10.1021/ja2024355
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-Azidopropyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Click chemistry for photonic applications: triazole-functionalized platinum(ii) acetylides for optical power limiting

  摘要：

  通过点击化学合成了三种不同的含三唑的铂(II)乙酰化合物，并评估了它们在光功率限制（OPL）中的应用。在发色团共轭路径的三个不同位置或末端加入了三唑单元。目的是探索利用点击化学制备树枝化发色团的可能性，并评估三唑结构如何影响这些乙酰化合物的光物理特性和光功率限制能力。研究表明，点击化学的概念可用于通过惠斯根 1,3- 二极环加成法将支链单体单元连接到乙炔基苯基臂上，从而在发色团中形成三唑单元。对这些含三唑材料的光物理特性分析表明，它们在紫外线 A 区具有最大吸收，并通过荧光和磷光发射。氩气吹扫样品发出明亮的磷光，其衰变测量显示三重态寿命可达 100 微秒。光物理特性分析的结果表明，三唑确实会打断共轭路径，为了获得最大的光学限制，三唑需要置于共轭的末端。所研究的三种含三唑的铂(II)乙酰化物在 532 纳米波长（10 毫微秒脉冲，f/5 设置，2 毫米电池）下都显示出良好的光功率限制。三唑位于共轭末端的化合物效率最高，在 THF 中浓度为 50 mM 的样品中，箝位水平达到 2.5 µJ，在 532 nm 波长处的线性透射率超过 80%。这些数据可与锌基卟啉或衍生噻吩的 OPL 特性进行比较，后者的箝位水平为 6-15 µJ。

  DOI：

  10.1039/b711269f

文献信息

• A versatile and modular approach to functionalisation of deep-cavity cavitands via“click” chemistry
  作者：Yejia Li、Marco D. Giles、Simin Liu、Boyd A. Laurent、Jessica N. Hoskins、Mallory A. Cortez、Subramanya G. Sreerama、Bruce C. Gibb、Scott M. Grayson

  DOI：10.1039/c1cc11259g

  日期：——

  The surface modification of deep-cavity cavitands has been demonstrated by using the azide-alkyne “click” coupling to attach dendritic macromolecules or linear polymers onto their periphery. The resulting set of macromolecular cavitands exhibited tuneable solubility yet retained the ability to encapsulate guest molecules.

  通过叠氮-炔烃 "咔嗒 "偶联，将树枝状大分子或线性聚合物附着到深腔空穴带的外围，证明了深腔空穴带的表面改性。由此产生的一系列大分子空穴带具有可调节的溶解度，同时还保留了包裹客体分子的能力。
• Click chemistry for photonic applications: triazole-functionalized platinum(<scp>ii</scp>) acetylides for optical power limiting
  作者：Robert Westlund、Eirik Glimsdal、Mikael Lindgren、Robert Vestberg、Craig Hawker、Cesar Lopes、Eva Malmström

  DOI：10.1039/b711269f

  日期：——

  Three different triazole-containing platinum(II) acetylide compounds were synthesized by click chemistry and evaluated for their use in optical power limiting (OPL) applications. The triazole unit was incorporated at three different positions within, or at the end of, the conjugation path of the chromophore. The aim is to explore the possibilities of using click chemistry to prepare dendronized chromophores, and to evaluate how the triazole structure affects the photophysical properties and the optical power limiting abilities of these acetylide compounds. It is shown that the concept of click chemistry can be used to attach branched monomer units to ethynyl-phenyl arms by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition, forming triazole units within the chromophore. Photophysical characterization of these triazole-containing materials shows an absorption maximum within the UV-A region and emission through both fluorescence and phosphorescence. Bright phosphorescence was emitted from argon purged samples, and decay measurements thereof showed triplet lifetimes of up to 100 µs. The results from the photophysical characterization suggest that the triazole does break the conjugation path, and in order to gain maximum optical limiting the triazole needs to be placed at the end of the conjugation. All three investigated triazole-containing platinum(II) acetylides show good optical power limiting at 532 nm (10 ns pulse, f/5 set-up, 2 mm cells). The most efficient compound, with the triazole positioned at the end of the conjugation, reaches a defined clamping level of 2.5 µJ for a sample with a concentration of 50 mM in THF and a linear transmission above 80% at 532 nm. These data can be compared to the OPL properties of Zn-based porphyrins or derivatized thiophenes, reaching clamping levels of 6–15 µJ.

  通过点击化学合成了三种不同的含三唑的铂(II)乙酰化合物，并评估了它们在光功率限制（OPL）中的应用。在发色团共轭路径的三个不同位置或末端加入了三唑单元。目的是探索利用点击化学制备树枝化发色团的可能性，并评估三唑结构如何影响这些乙酰化合物的光物理特性和光功率限制能力。研究表明，点击化学的概念可用于通过惠斯根 1,3- 二极环加成法将支链单体单元连接到乙炔基苯基臂上，从而在发色团中形成三唑单元。对这些含三唑材料的光物理特性分析表明，它们在紫外线 A 区具有最大吸收，并通过荧光和磷光发射。氩气吹扫样品发出明亮的磷光，其衰变测量显示三重态寿命可达 100 微秒。光物理特性分析的结果表明，三唑确实会打断共轭路径，为了获得最大的光学限制，三唑需要置于共轭的末端。所研究的三种含三唑的铂(II)乙酰化物在 532 纳米波长（10 毫微秒脉冲，f/5 设置，2 毫米电池）下都显示出良好的光功率限制。三唑位于共轭末端的化合物效率最高，在 THF 中浓度为 50 mM 的样品中，箝位水平达到 2.5 µJ，在 532 nm 波长处的线性透射率超过 80%。这些数据可与锌基卟啉或衍生噻吩的 OPL 特性进行比较，后者的箝位水平为 6-15 µJ。
• Synthesis of Cyclic Dendronized Polymers via Divergent “Graft-from” and Convergent Click “Graft-to” Routes: Preparation of Modular Toroidal Macromolecules
  作者：Boyd A. Laurent、Scott M. Grayson

  DOI：10.1021/ja2024355

  日期：2011.8.31

  this architecture, the divergent "graft-from" and the convergent click "graft-to" approaches, are explored and the resulting products fully characterized. This route is particularly attractive because it enables production of exact linear and cyclic dendronized analogues, enabling direct comparison of their physical properties. In this preliminary work, the divergent "graft from" approach appears to

  环状树枝状聚合物代表了一类新的聚合物，其表现出类似甜甜圈的“环形”形状。探索了两种以前未报告的用于准备此架构的方法，即发散的“graft-from”和会聚点击“graft-to”方法，并充分表征了由此产生的产品。该路线特别有吸引力，因为它能够生产精确的线性和环状树枝状类似物，从而能够直接比较它们的物理特性。在这项初步工作中，不同的“接枝自”方法似乎导致材料在高 DP 下具有宽 PDI，而“接枝到”方法在较大 DP 下产生更明确的树枝状环状聚合物。根据迄今为止的报告，点击环化然后点击“嫁接”的组合