4-环庚烯-1-基甲醇 | 17328-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-环庚烯-1-基甲醇
• 英文名称: (4Z)-cyclohept-4-en-1-ylmethanol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)cycloheptene；5-hydroxymethylcycloheptene；4-cycloheptene-1-methanol；cyclohept-4-enylmethanol；1-Hydroxymethyl-cyclohepten-(4)；Cyclohepten-(4)-yl-(1)-methanol；cyclohept-4-en-1-ylmethanol
• CAS: 17328-87-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NSKKIDPUEZRMTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环庚烯-1-基甲醇 生成 5-亚甲基环庚烯
  参考文献：
  名称：

  简单烯丙基阳离子与共轭二烯的环加成。优化和反应范围

  摘要：

  已经研究了简单的烯丙基阳离子与共轭二烯的环加成反应，例如2-甲基烯丙基阳离子与环己-1,3-二烯的反应，该反应是银抗衡离子，溶剂和温度的函数。最佳条件包括在–78°的条件下将过量的共轭二烯与2-甲基烯丙基碘和三氟乙酸银在异戊烷中搅拌约。6小时 分离出3-甲基双环[3,2,2]壬纳-2,6-二烯（2），产率为30％。第一次[4 + 3 →[7]描述了具有开链二烯的环加成；丁二烯生成1-甲基环庚-1,4-二烯（3a）（6％）。给出了由2-甲基烯丙基阳离子与异戊二烯和2，3-二甲基丁二烯反应形成环加合物的初步说明。母体烯丙基阳离子已被环戊二烯捕获，得到双环[3,2,1]辛基-2,6-二烯（8）。已显示三氟乙酸银和异戊烷的组合物对于从烷基卤化物和乙烯基卤化物以制备规模产生碳离子具有普遍用途。讨论了在共轭二烯中添加反应性物种（例如不带末端取代基的烯丙基阳离子）的特殊问题，特别是开放链衍生物，并且在约

  DOI：

  10.1039/j29710002257
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到4-环庚烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347

文献信息

• [EN] TRANS-CYCLOHEPTENES AND HETERO-TRANS-CYCLOHEPTENES FOR BIOORTHOGONAL COUPLING<br/>[FR] TRANS-CYCLOHEPTÈNES ET HÉTÉRO-TRANS-CYCLOHEPTÈNES POUR COUPLAGE BIOORTHOGONAL
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2016164565A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  A substituted trans-cycloheptene according to formula (I); wherein : a) Z and L are each selected from the group consisting of SiR1R2, CH2, CHOH, and CHR2; R1 is phenyl or CH3; R2 is phenyl, CH3, (CH2)nCN, or (CH2)nOH, wherein n is an integer from 1 to 5; Ra and Rb are each individually selected from the group consisting of H, OH, and CH3; and Z and L are not both SiR1R2; or b) Z is BocN, L is CH2, Ra is H, and Rb is H; or c) Z is C=0, L is CH2, Ra is H, and Rb is H.

  根据公式（I）进行替代的反式环庚烯；其中：a）Z和L分别选自SiR1R2、CH2、CHOH和CHR2组成的群体；R1为苯基或CH3；R2为苯基、CH3、（CH2）nCN或（CH2）nOH，其中n为1至5的整数；Ra和Rb分别选自H、OH和CH3组成的群体；且Z和L不同时为SiR1R2；或b）Z为BocN，L为CH2，Ra为H，Rb为H；或c）Z为C=0，L为CH2，Ra为H，Rb为H。
• PARTICIPATION BY THE NEIGHBORING FUNCTIONAL GROUP IN THE EPOXIDATION REACTION
  作者：Feeya David、Bárbara Jardim Nunes

  DOI：10.1246/cl.1982.1569

  日期：1982.10.5

  Reactions of m-chloroperbenzoic acid with the medium ring olefins possessing the neighboring hydroxymethyl or carboxyl functional group afforded a simple synthetic route to bicyclic ethers or lactones.

  间氯过苯甲酸与具有相邻羟甲基或羧基官能团的中环烯烃反应为双环醚或内酯提供了一条简单的合成路线。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Photochemical syntheses, transformations, and bioorthogonal chemistry of<i>trans</i>-cycloheptene and sila<i>trans</i>-cycloheptene Ag(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Yinzhi Fang、Han Zhang、Zhen Huang、Samuel L. Scinto、Jeffrey C. Yang、Christopher W. am Ende、Olga Dmitrenko、Douglas S. Johnson、Joseph M. Fox

  DOI：10.1039/c7sc04773h

  日期：——

  A photochemical synthesis of AgNO3 complexes of trans-cycloheptene (TCH) and trans-1-sila-4-cycloheptene (Si-TCH) derivatives is described. A low temperature flow photoreactor was designed to enable the synthesis of carbocyclic TCH derivatives due to their thermal sensitivity in the absence of metal coordination. Unlike the free carbocycles, TCH·AgNO3 complexes can be handled at rt and stored for weeks

  描述了反式环庚烯(TCH)和反式-1-sila-4-环庚烯(Si-TCH)衍生物的AgNO 3配合物的光化学合成。设计了低温流动光反应器来合成碳环TCH衍生物，因为它们在没有金属配位的情况下具有热敏感性。与游离碳环不同，TCH·AgNO 3复合物可以在室温下处理并在冰箱（-18 °C）中保存数周。 Si-TCH·AgNO 3复合物特别稳定，在室温下可稳定工作数天，在冰箱中可稳定数月。首次采用X射线晶体学方法对Si-TCH·AgNO 3配合物进行了表征。通过 AgNO 3的原位解络，无金属的 TCO 和 Si-TCH 衍生物可以参与一系列环加成反应以及二羟基化反应。使用计算来预测Si-TCH将参与比反应性最强的反式环辛烯更快的生物正交反应。无金属的 Si-TCH 衍生物在溶液中表现出良好的稳定性，并参与迄今为止报道的最快的生物正交反应（ k 2 1.14 × 10 7 M -1 s -1 in
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF DYSLIPIDAEMIA, ATHEROSCLEROSIS AND DIABETES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND PREPARATION PROCESS<br/>[FR] COMPOSES CYCLIQUES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE DYSLIPIDEMIE, D'ATHEROSCLEROSE ET DE DIABETES, COMPOSITIONS PAHARMACEUTIQUES ET PROCEDES DE PREPARATION ASSOCIES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2000004011A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  The present invention relates to cyclic compounds which can be used in the treatment of dyslipidaemia, atherosclerosis and diabetes, to processes for preparing these compounds. The compounds of the invention correspond to formula (I) wherein the radicals X, Y, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 have meanings as given in claim 1.

  本发明涉及可用于治疗血脂异常、动脉粥样硬化和糖尿病的环状化合物，以及制备这些化合物的过程。本发明的化合物对应于式（I），其中基团X，Y，R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7的含义如权利要求书1所述。