4-环庚烯-1-羧酸甲酯 | 17328-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-环庚烯-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-cycloheptene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-methoxycarbonylcycloheptene；4-Cyclohepten-carbonsaeure-methylester；4-Cyclohepten-1-carbonsaeure-methylester；methyl cyclohept-4-enecarboxylate；Methyl cyclohept-4-ene-1-carboxylate
• CAS: 17328-81-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WBTLVCMNVWUHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环庚烯-1-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-环庚烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenoetherification. A highly efficient cyclization process for the synthesis of oxygen- and sulfur-heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00531a020
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-cycloheptene-1-carboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-环庚烯-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Effets conformationnels的LOR德拉环化solvolytique DES p -bromobenzenesulfonates去（甲基-1-环庚烯-4-基）methyle和de（甲基-环己烯1-3基）-2- ethyle

  摘要：

  （1-甲基环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1b和2-（1-甲基环己-3-烯基）溴甲基丙烯酸酯2b的乙酰水解导致（如（环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1a和2-的情况（环己-3-烯基）溴化乙酯2a生成双环产物。的对溴苯磺酸酯2B是23倍以上反应性，在80℃，比对溴苯磺酸酯2a中，而对溴苯磺酸酯1B比对溴苯磺酸酯少50倍反应性1a中。的反应性低1B是通过空间位阻在过渡态解释电离1B ‡其中取消甲基的构象有利效果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88088-8

文献信息

• Substituted isoxazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05114960A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A taken together with the two carbon atoms denoted as .alpha. and .beta. is a group of the formula ##STR2## and the dotted line is the double bond present in formulas (i) and (iii); and wherein n is zero, 1, 2 or 3, one of R.sup.1 and R.sup.2 is carboxy or alkoxycarbonyl and the other is hydrogen, R.sup.3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, azido, cyano or alkylthio, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 each, independently, is hydrogen or alkyl or, when R.sup.1 is carboxy or alkoxycarbonyl and n stands for 1, R.sup.4 and R.sup.6 taken together can be a carbon-carbon bond or, when R.sup.2 is carboxy or alkoxycarbonyl, R.sup.5 and R.sup.7 taken together can be a carbon-carbon bond, R.sup.8 is halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy and R.sup.9 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which one of R.sup.1 and R.sup.2 is carboxy and the other is hydrogen with bases, can be used as medicaments for the treatment of rheumatoid arthritis, inflammatory respiratory diseases, inflammatory bowel disease, shock and inflammation associated with ischemia. The compounds of formula I can be prepared according to methods hereinafter described.

  式为##STR1##的化合物，其中A与两个碳原子α和β一起取为##STR2##的一个基团，虚线表示在式(i)和(iii)中存在的双键；其中n为零、1、2或3，R.sup.1和R.sup.2中的一个为羧基或烷氧羰基，另一个为氢，R.sup.3为氢、烷基、烷氧基、芳基氧基、叠氮基、氰基或烷硫基，R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7中的每一个独立地为氢或烷基，或者当R.sup.1为羧基或烷氧羰基且n为1时，R.sup.4和R.sup.6一起可以是碳-碳键，或者当R.sup.2为羧基或烷氧羰基时，R.sup.5和R.sup.7一起可以是碳-碳键，R.sup.8为卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R.sup.9为氢、卤素、烷基或烷氧基，以及具有药用接受的化合物的盐，其中R.sup.1和R.sup.2中的一个为羧基，另一个为氢，并与碱一起使用作为治疗类风湿关节炎、炎症性呼吸道疾病、炎症性肠病、休克和缺血相关炎症的药物。根据后文所述的方法可以制备式I的化合物。
• Effets conformationnels lors de la cyclisation solvolytique des p-bromobenzenesulfonates de (methyl-1 cycloheptene-4 yl) methyle et de (methyl-1 cyclohexene-3 yl)-2 ethyle
  作者：C. Chuit

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88088-8

  日期：1972.1

  (1-methylcyclohept-4-enyl) methyl brosylate 1b and 2-(1-methylcyclohex-3-enyl) ethyl brosylate 2b leads, as in the case of (cyclohept-4-enyl) methyl brosylate 1a and 2-(cyclohex-3-enyl) ethyl brosylate 2a, to bicyclic products. The brosylate 2b is 23 times more reactive, at 80°, than the brosylate 2a, whereas the brosylate 1b is 50 times less reactive than the brosylate 1a. The low reactivity of 1b is

  （1-甲基环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1b和2-（1-甲基环己-3-烯基）溴甲基丙烯酸酯2b的乙酰水解导致（如（环庚-4-烯基）溴甲基丙烯酸酯1a和2-的情况（环己-3-烯基）溴化乙酯2a生成双环产物。的对溴苯磺酸酯2B是23倍以上反应性，在80℃，比对溴苯磺酸酯2a中，而对溴苯磺酸酯1B比对溴苯磺酸酯少50倍反应性1a中。的反应性低1B是通过空间位阻在过渡态解释电离1B ‡其中取消甲基的构象有利效果。
• Quinuclidine derivatives processes for preparing them and their uses as m2 and/or m3 muscarinic receptor inhibitors
  申请人：Guyaux Michel

  公开号：US20050020660A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention concerns quinuclidine derivatives of formula I or II wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention_show high affinities for m3 and/or m2 muscarinic receptors and are particularly suited for treating urinary incontinence.

  本发明涉及式I或II的季铵盐衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物具有高亲和力m3和/或m2胆碱能受体，特别适用于治疗尿失禁。
• Bicyclo[m.n.k]alkane Building Blocks as Promising Benzene and Cycloalkane Isosteres: Multigram Synthesis, Physicochemical and Structural Characterization
  作者：Volodymyr V. Semeno、Vadym O. Vasylchenko、Ihor M. Fesun、Liudmyla Yu. Ruzhylo、Mykhailo O. Kipriianov、Kostiantyn P. Melnykov、Artem Skreminskyi、Rustam Iminov、Pavel Mykhailiuk、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/chem.202303859

  日期：2024.2.26

  an efficient approach to bicyclic fused and bridged mono- and bifunctional building blocks. The method is applicable for the multigram preparation of the target compounds, which is illustrated by synthesis of over 50 building blocks on up to 150 g scale. Physicochemical and structural parameters of the title scaffolds illustrate their utility as promising benzene and cycloalkane isosteres and provide

  亲电双键官能化 - 分子内烯醇化烷基化序列 ( EDIEA ) 是双环稠合和桥接单功能和双功能构建模块的有效方法。该方法适用于目标化合物的数克制备，通过在高达 150 g 规模上合成 50 多种结构单元来说明这一点。标题支架的物理化学和结构参数说明了它们作为有前途的苯和环烷等排物的实用性，并为在药物优化过程中微调化合物的性质提供了理论基础。
• Substituted isoxazole and isothiazole derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0409273A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Compounds of the formula wherein A together with the two carbon atoms denoted as α and β signifies a group of the formula and the dotted line signifies the double bond present in cases (i) and (iii); and wherein n stands for zero, 1, 2 or 3, one of R1 and R2 signifies carboxy or alkoxycarbonyl and the other signifies hydrogen, R3 signifies hydrogen, alkyl, alkoxy, aryloxy, azido, cyano or alkylthio, R4, RS, R6 and R7 each signify hydrogen or alkyl or, when R1 signifies carboxy or alkoxycarbonyl and n stands for 1, R4 and R6 together can signify a carbon-carbon bond or, when R2 signifies carboxy or alkoxycarbonyl, R5 and R7 together can signify a carbon-carbon bond, R8 signifies halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy and R9 signifies hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I in which one of R1 and R2 signifies carboxy and the other signifies hydrogen with bases, can be used as medicaments for the treatment of rheumatoid arthritis, inflammatory respiratory diseases, inflammatory bowel disease, shock and inflammation associated with ischemia. They can be manufactured according to generally known methods.

  式中的化合物 其中 A 与表示为 α 和 β 的两个碳原子一起表示式中的基团 虚线表示(i)和(iii)中的双键；其中 n 代表零、1、2 或 3，R1 和 R2 中的一个表示羧基或烷氧基羰基，另一个表示氢，R3 表示氢、烷基、烷氧基、芳氧基、叠氮基、氰基或烷硫基，R4、RS、R6 和 R7 各自表示氢或烷基，或、当 R1 表示羧基或烷氧基羰基且 n 代表 1 时，R4 和 R6 可共同表示碳-碳键；或者，当 R2 表示羧基或烷氧基羰基时，R5 和 R7 可共同表示碳-碳键、R8表示卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基，R9表示氢、卤素、烷基或烷氧基，以及式I化合物（其中R1和R2之一表示羧基，另一个表示氢）与碱的药学上可接受的盐，可用作治疗类风湿性关节炎、炎症性呼吸道疾病、炎症性肠病、休克和与缺血有关的炎症的药物。它们可以按照一般已知的方法制造。