methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside | 495378-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 495378-99-9
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: DZSGEHNKWUKCMU-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物立体控制形成的乙草胺

  摘要：

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲基磺酸四乙基铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将羟基保护为 4-甲氧基苄基醚的简单有效方法

  摘要：

  摘要 以4-甲氧基苄基N-烯丙基硫代氨基甲酸酯和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)/TfOH为催化剂，在温和条件下以良好的收率和温和的条件获得了醇的PMB醚。本方法非常快速、简单且有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.894526