ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnoside | 1437303-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnoside
• 英文别名: ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；(2S,3R,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1437303-53-1
• 化学式: C₃₀H₃₆O₅S
• 分子量: 508.679
• InChiKey: BODRVCWQSPAPTF-ZZIKYNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnoside 、 p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到p-methoxyphenyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→2)-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1→3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克雷伯氏菌K19株荚膜多糖六糖重复单元的简明合成

  摘要：

  已开发收敛 [4+2] 立体选择性阻断糖基化策略，用于以非常高的产量合成克雷伯氏菌K19 菌株荚膜多糖的六糖重复单元。对甲氧基苄基 (PMB) 基团用作临时烷基保护基团，可通过调整糖基化条件将其去除。在正交糖基化反应中使用硫代糖苷作为糖基受体。后期 TEMPO 介导的伯羟基选择性氧化成羧酸允许掺入d-六糖中的葡糖醛酸部分。N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 和负载在二氧化硅上的高氯酸 (HClO 4 –SiO 2 )的组合用作硫糖苷活化的亲硫促进剂。HClO 4 –SiO 2也被用作糖基三氯乙酰亚胺酸酯衍生物的固体酸活化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751419
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成对应于肠炎沙门氏菌O57和大肠杆菌O51的常见O抗原的五糖重复单元

  摘要：

  已经开发出一种简明的化学合成策略来合成存在于肠沙门氏菌O57和大肠杆菌O51菌株的O-抗原中的五糖。已采用顺序糖基化策略来合成目标五糖。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是立体选择性的。综合中已使用了许多最新开发的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.001

文献信息

• One-pot iterative glycosylations toward a tetrasaccharide related to the <i>O</i>-specific polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O132
  作者：Vijay Nath Mishra、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1080/07328303.2021.1928153

  日期：2021.3.31

  for the synthesis of a tetrasaccharide related to the O-specific polysaccharide from Escherichia coli O132 as their 2-aminoethyl glycosides in a very good yield by adopting sequential glycosylation followed by in-situ removal of the p-methoxybenzyl (PMB) group in the same reaction pot. Furthermore, the synthetic route was adapted by carrying out three stereoselective iterative glycosylations followed

  摘要 已经开发了一种有效的合成策略，通过采用顺序糖基化，然后原位去除对甲氧基苄基，以非常好的收率合成与来自大肠杆菌O132的O特异性多糖相关的四糖作为其 2-氨基乙基糖苷(PMB) 基团在同一个反应锅中。此外，通过进行三个立体选择性迭代糖基化，然后在一锅中原位去除 PMB 基团来调整合成路线。所有糖基化步骤的立体化学结果都非常好，产率令人满意。
• Synthetic directions of acidic hexasaccharide repeating unit of the O-antigen of Cronobacter sakazakii HPB 2855 using one pot glycosylation
  作者：Rekha Sangwan、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.019

  日期：2019.1

  immobilized on silica (H2SO4-silica) as a Brönsted acid catalyst to work as a promoter. The stereo outcomes of all the glycosylation steps were excellent with satisfactory yield. TEMPO mediated selective oxidation of the primary hydroxyl group has been carried out at the late stage of the synthetic strategy to achieve the required uronic acid motif.

  阪崎肠杆菌HPB 2855的O抗原六糖重复单元的合成已通过顺序糖基化和一锅糖基化脱保护技术实现。合成方法依赖于使用对甲氧基苄基醚作为可原位去除的保护基，以显着减少反应步骤的数量。所有糖基化反应都是通过在固定化二氧化硅（H 2 SO 4）的硫酸存在下，使用NIS激活唯一一类简单而稳定的硫糖基供体来完成的。-二氧化硅）作为布朗斯台德酸催化剂起促进剂的作用。所有糖基化步骤的立体效果均极佳，且收率令人满意。TEMPO介导的伯羟基选择性氧化已在合成策略的后期进行，以实现所需的糖醛酸基序。
• Straightforward sequential and one-pot synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of Shigella boydii type 18
  作者：Pradip Shit、Arin Gucchait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130697

  日期：2019.12

  as well as iterative glycosylations in one-pot. Use of p-methoxybenzyl group (PMB) as an in situ removable protecting group allowed obtaining the desired pentasaccharide derivative in a generalized glycosylation condition and in one-pot condition. Synthesis of a beta-L-rhamnosidic linkage present in the molecule has been successfully achieved using l-rhamnosyl thioglycoside donor having a picoloyl group

  通过一锅中的顺序糖基化和迭代糖基化，已经实现了与壁18- O型抗原博伊氏志贺氏菌的细胞相对应的五糖重复单元的合成。使用的p为甲氧基苄基（PMB）原位除去的保护基允许获得在一个广义的糖基化条件和在单罐条件所需的五糖衍生物。使用在远端C-3位置具有皮甲酰基的影响鼠李糖基化β选择性的1-鼠李糖基硫糖苷供体，已经成功地完成了分子中存在的β-L鼠李糖苷键的合成。N的组合-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和负载在二氧化硅上的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）在所有糖基化反应中均已被用作亲硫基糖基化促进剂。TEMPO介导的伯羟基的选择性氧化已在合成策略的后期进行。
• Expeditious Synthesis of the Hexasaccharide Repeating Unit of the Capsular Polysaccharide of Streptococcus pneumoniae Type 7A
  作者：Samim Sahaji、Pradip Shit、Anup Kumar Misra、Swapan Kumar Jana

  DOI：10.1055/s-0040-1720095

  日期：2024.4

  The hexasaccharide repeating unit corresponding to the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 7A has been synthesized in good yield using [3+2+1] block synthetic strategy. The synthetic strategy involved a number of challenging stereoselective glycosylation steps, which include β-selective glycosylation of l-rhamnosyl thioglycoside donor, α-selective glycosylations of 2-azido-2-d

  采用[3+2+1]嵌段合成策略，以良好的产率合成了与7A型肺炎链球菌荚膜多糖相对应的六糖重复单元。该合成策略涉及许多具有挑战性的立体选择性糖基化步骤，其中包括我-鼠李糖基硫代糖苷供体，2-叠氮基-2-脱氧-的α-选择性糖基化-d-吡喃葡萄糖基硫代糖苷供体和d-吡喃半乳糖基供体与β-糖苷的形成d-半乳糖胺部分和α-糖苷我-鼠李糖基部分。适当官能化的硫代糖苷已被用作糖基供体，并且N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯(TMSOTf)的组合已被用作糖基化促进剂。
• Corrigendum to “Facile synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the common O-antigen of Salmonella enterica O57 and Escherichia coli O51” [Tetrahedron: Asymmetry 24 (2013) 606–611]
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.018

  日期：2013.7