1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((4-vinylbenzyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1352751-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((4-vinylbenzyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1352751-05-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: XCBBAAMWQGASAH-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((4-vinylbenzyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 magnesium 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4R)-2-(diphenyl(trimethylsiloxy)methyl)-4-(4-phenyloxyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种在不对称迈克尔反应中实现MNPs Fe 3 O 4负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基硅烷基醚催化剂良好重用性的解决方案†

  摘要：

  通过一锅表面改性制备了以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）改性的MNPs Fe 3 O 4为载体的新型负载型（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS）。丙烷向各种硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，具有很高的收率（93–99％），出色的非对映选择性（syn / anti = 81–96：19–4）和对映选择性（95–98％ee）。TGA，XRD，IR，SEM，TEM，元素分析和N 2吸附-解吸等温线表明，PVP在MNPs Fe 3 O 4上的吸附导致Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS的化学组成，表面形态和孔结构发生了惊人的变化。催化剂可以很容易地通过外部磁体从反应中分离出来，并在迈克尔加成反应中以高收率（77–99％）和不变的优异的立体选择性（97–98％ee和syn / anti = 96/4）重复使用十次。首次。

  DOI：

  10.1039/c6ra01051b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-((4-vinylbenzyl)oxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种在不对称迈克尔反应中实现MNPs Fe 3 O 4负载的（S）-二苯基脯氨醇三甲基硅烷基醚催化剂良好重用性的解决方案†

  摘要：

  通过一锅表面改性制备了以聚乙烯吡咯烷酮（PVP）改性的MNPs Fe 3 O 4为载体的新型负载型（S）-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚（Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS）。丙烷向各种硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应中，具有很高的收率（93–99％），出色的非对映选择性（syn / anti = 81–96：19–4）和对映选择性（95–98％ee）。TGA，XRD，IR，SEM，TEM，元素分析和N 2吸附-解吸等温线表明，PVP在MNPs Fe 3 O 4上的吸附导致Fe 3 O 4 / PVP @ SiO 2 / ProTMS的化学组成，表面形态和孔结构发生了惊人的变化。催化剂可以很容易地通过外部磁体从反应中分离出来，并在迈克尔加成反应中以高收率（77–99％）和不变的优异的立体选择性（97–98％ee和syn / anti = 96/4）重复使用十次。首次。

  DOI：

  10.1039/c6ra01051b

文献信息

• Polystyrene-supported organocatalysts for α-selenenylation and Michael reactions
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paola Agrigento、Vincenzo Campisciano、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.08.040

  日期：2011.11

  Three different resin-supported catalysts have been prepared by using the well established post-modification approach by means of thiol-ene coupling reaction. Two catalysts were tested for the first time in the asymmetric alpha-selenenylation of propanal, while the third catalyst was used in the Michael addition reaction. While the preliminary results are not encouraging in the case of supported Jorgensen' catalyst, interesting data have been collected with both for the supported MacMillan and prolyl-prolinol catalysts. In fact, these catalysts displayed good activity and selectivity. A reversed enantioselectivity in the alpha-selenenylation was observed by changing the polarity of the solvent. Finally, these materials were easily recovered, and used four and five times, respectively. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.