methyl 6-bromo-α-hydroxy-1H-indole-3-propanoate | 1227931-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-α-hydroxy-1H-indole-3-propanoate
• 英文别名: methyl 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1227931-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: IJCLAVYFMBXRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-α-hydroxy-1H-indole-3-propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到6-bromo-α-hydroxy-1H-indole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Eusynstyelamide A

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-eusynstyelamide A has been accomplished in six steps in 13% overall yield from 6-bromoindole, methyl glycidate, and Boc-protected agmatine. If oxygen is carefully excluded from the reaction, the key NaOH-catalyzed aldol dimerization of the alpha-ketoamide proceeded efficiently to give Boc-protected eusynstyelamide A.

  DOI：

  10.1021/ol100896n
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 2,3-环氧丙酸甲酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到methyl 6-bromo-α-hydroxy-1H-indole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Eusynstyelamide A

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-eusynstyelamide A has been accomplished in six steps in 13% overall yield from 6-bromoindole, methyl glycidate, and Boc-protected agmatine. If oxygen is carefully excluded from the reaction, the key NaOH-catalyzed aldol dimerization of the alpha-ketoamide proceeded efficiently to give Boc-protected eusynstyelamide A.

  DOI：

  10.1021/ol100896n

文献信息

• Synthesis of (±)-Eusynstyelamide A
  作者：Olga V. Barykina、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ol100896n

  日期：2010.6.4

  The synthesis of (+/-)-eusynstyelamide A has been accomplished in six steps in 13% overall yield from 6-bromoindole, methyl glycidate, and Boc-protected agmatine. If oxygen is carefully excluded from the reaction, the key NaOH-catalyzed aldol dimerization of the alpha-ketoamide proceeded efficiently to give Boc-protected eusynstyelamide A.